Ацилкарбинолы

Соединения, содержащие по одной гидроксильной группе у обоих углеродных атомов, связанных двойной связью, принято обозначать как ендиолы. Их можно представлять, как енольные формы а-оксикарбо-нильных соединений (ацилкарбинолов), и если ендиольная группа связана с двумя разными радикалами (R и R ), каждой енольной форме соответствуют две изомерные а-оксикарбонильные формы [c.387]

При подкислении или нейтрализации этих растворов в бо льщинстве случаев свободные ендиолы вновь не образуются, а получаются опять а-оксикарбонильные соединения. При различном характере радикалов R и R образуется либо преимущественно, либо исключительно более стабильный изомер (формы а или Ь). Таким способом удается изомери-зовать некоторые ацилкарбинолы через ендиолаты, что часто используется в химии сахаров [c.387]

Иногда изомеризация ацилкарбинолов происходит при действии кислот, причем в качестве промежуточных продуктов, вероятно, образуются катионы III. [c.387]

При обработке энергичными ацетилирующими средствами многие ацилкарбинолы превращаются в диацетильные производные изомерных ендиолов 2 [c.387]

Свободные 1,2-ендиолы могут существовать в чистом виде или в равновесии с десмотропными ацилкарбинолами лишь тогда, когда их строение удовлетворяет одному из следующих условий (стр. 373) [c.388]

Раствор ацетата меди не восстанавливается на холоду ендиолом VI, но восстанавливается при нагревании таутомерным ацилкарбинолом VII [c.390]

Следует отметить, что ацилкарбинолы, например вещество VII, в щелочной среде и при низких температурах быстрее восстанавливают соединения серебра и меди (II), нежели таутомерные ендиолы VI. Например, вещество VII восстанавливает аммиачный раствор серебра (реактив Толленса) уже при 0°С, а ендиол VI только при 40° С эти таутомерные соединения аналогично ведут себя по отнощению к раствору Фелинга [c.390]

Вероятно, такие простые ендиолы, как VI, образуют с ионами меди и серебра относительно стабильные комплексные соединения, прежде чем происходит взаимное окисление и восстановление, в то время как образующиеся в щелочной среде из ацилкарбинолов VII анионы ендиолата в момент выделения восстанавливают катионы металлов. [c.390]

Ендиолы, например ендиолы VI, в противоположность ацилкарбино-лам VII, имеют относительно сильный кислотный характер. Они тотчас же растворяются на холоду в разбавленных растворах щелочей и аммиака, так что их иногда можно титровать алкалиметрически (в атмо сфере азота). Ацилкарбинолы, напротив, образуют растворы ендиолатов при действии щелочей только при точном соблюдении определенных условий, причем трудно избежать побочных реакций, приводящих к получению окрашенных продуктов или смол. [c.390]

ИЗ которых при омылении обычно получаются не свободные ендиолы, а исходные ацилкарбинолы. [c.388]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология