Фенолы образование иминоэфиров

К побочным реакциям, протекающим при синтезе Геша, относятся образование иминоэфиров и димеризация нитрилов. В реакцию образования иминоэфиров вступают в первую очередь фенолы, у которых нуклеофильная реакционная способность гидроксильной группы проявляется легче, чем у бензольного кольца (см. стр. 197). [c.200]

Гидролиз амида, образовавшегося in situ, с получением кислоты и амина можно осуществить, если применить в качестве катализатора 70%-ную серную кислоту [120]. Аналогично сольволиз сульфонатов оксимов с образованием иминоэфиров [13, 37, 158] и амидинов [13] можно осуществить ири применении в качестве растворителей соответственно спиртов, фенолов и.ли аминов в присутствии нодхо.лящего катализатора. [c.56]

Как уж указывалось, с незамещенными алифатическими нитрилами фенол не дает оксикетиминов й оксикетонов, при этом об-разук5тся лишь гидрохлоридц, иминоэфиров Ч а-Нафтол при взаимодействии с нитрилами дает смеси гидрохлоридов иминоэфиров и кетиминов или только соли кетиминов -нафтол в этих условиях реагирует с нитрилами подобно фенолу —с образованием солей иминоэфиров 44. Из эфиров некоторых одноатомных фенолов в условиях реакции Геша получены гидрохлориды кетиминов [c.197]

Механизм действия катализаторов в реакции Геша до недавнего времени был совершенно неясен. Была известна лишь точка зрения Губена который считал, что в присутствии хлористого цинка или хлористого алюминия выходы ароматических кетонов повышаются вследствие подавления указанными солями параллельно идущей реакции образования гидрохлоридов иминоэфиров. Однако из фенолов, вступающих в реакцию Геша, иминоэфиры могут образоваться лишь в редких случаях. Поэтому подобное объяснение механизма действия катализаторов в лучшем случае лишь отчасти является справедливым. [c.202]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология