ГЕША РЕАКЦИЯ

Губена — Геша реакция, реагенты алюминия хлорид бора трифторид цинка хлорид Губена — Г еша реакция, обзор [579] Губена — Фишера синтез 3, 650 Губена — Фишера синтез, реагент трихлорацетонитрил — алюминия хлорид — хлороводород [c.51]

Реакциониоснособные фенолы (обычно двухатомные фенолы, производные резорцина) могут быть ацилированы прн взаимод ействнй с нитрилами и сухим хлорнстьш водородом в присутствии хлорида цинка как слабой кислоты Льюиса (реакция К. Геша, 1915 год). [c.1758]

Сам фенол и многие другие одноатомные фенолы в условиях реакции Геша дают не кетоны, а соли иминоэфиров АгОС(Я)=К Н2 С1. [c.1758]

Наиболее удовлетворительным методом получения флороацетофенона является реакция Геша . Описанная выше методика принадлежит Робинсону и Венкатараману Флороацетофенон был получен также действием хлористого ацетила на флороглюцин в присутствии хлористого алюминия [c.532]

Попытки синтезировать виснагин применением реакций Геша или Фриделя — Крафтса к кумарону (ХХХИ) дали лишь С-ацетильное производ- [c.40]

В отдельных случаях особенно хорошие результаты достигаются путем совместного использования хлористого водорода и апротонных кислот, например в реакции Геша (см. гл. 12). [c.25]

Среди кислых реагентов, способствующих реакциям цианогруппы, особое место занимают галогеноводороды. Во многих случаях галогеноводороды, и в первую очередь хлористый водород, являются специфическими катализаторами реакций нитрилов. Синтезы Пиннера (получение солей иминоэфиров) Геша (получение солей кетиминов), Гаттермана, Стефена (получение солей альдиминов) и ряд других реакций нитрилов осуществляются при участии галогеноводородов и не идут при замене галогеноводородов другими протонными или апротонными кислотами. [c.37]

Важнейшей электрофильной реакцией нитрилов, приводящей к образованию новой углерод-углеродной связи, является реакция Геша (или Губена — Геша ). Эта реакция основана на взаимодействии нитрилов, фенолов (преимущественно многоатомных фенолов) и хлористого водорода и служит удобным препаративным методом синтеза оксиарилкетонов, в том числе различных природных соединений. Реакция Геша представляет собой развитие реакции Гаттермана, по которой взаимодействием фенолов или их эфиров с цианистым водородом в присутствии хлористого водорода получают ароматические альдимины и альдегиды. [c.194]

Реакция Геша (синтез Геша) заключается в получении оксикетонов взаимодействием нитрилов с фенолами (главным образом, многоатомными) и хлористым водородом в присутствии или в отсутствие катализаторов и последующим гидролизом образующихся при этом продуктов [c.195]

Как видно из схемы, синтез Геша можно рассматривать как частный случай реакции электрофильного замещения у атома углерода бензольного кольца. Замещение происходит при атоме углерода, обладающем наиболее высокой электронной плотностью. В случае резорцина электрофильной атаке подвергается атом углерода, находящийся в орто-положении по отношению к одной и в пара-положении по отношению к другой гидроксильной группе. Обычно в реакции Геша образуется только один из возможных изомеров. Однако при наличии в ароматическом кольце ряда за- [c.195]

В условиях реакции Геша замещение происходит только у одного атома углерода молекулы фенола. Очевидно, что после замещения и образования соли кетимина, которая содержит имо-ниевую группу, оттягивающую электроны от кольца, нуклеофильная реакционная способность бензольного кольца резко понижается. [c.196]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология