Амиды карбоновых кислот гидролиз

Гидролиз амидов карбоновых кислот [c.64]

Основная область научных исследований — органический синтез. Разработал методы получения альдегидов действием дизамещен-ных формамидов на реактив Гриньяра (1904, реакция Буво), карбоновых кислот гидролизом амидов (также реакция Буво). Совместно с Г. Л. Бланом открыл (1903) реакцию получения первичных спиртов восстановлением сложных эфиров действием металлического натрия в этиловом стирте (восстановление по Буво — Блану). Синтезировал (1906) изолейцин из алкил-ацетоуксусного эфира через оксим. [c.83]

Гидролиз нитрилов и амидов приводит к соответствующим карбоновым кислотам (гидролиз нитрилов можно остановить и на стадии амидов). При восстановлении нитрилов и амидов образуются амины. [c.311]

Амиды сульфокислот (сульфамиды) гидролизуются на сульфокислоты и аммиак действием горячего водного раствора кислоты, а не основанием. Реакция происходит медленнее, чем соответствующий гидролиз амидов карбоновых кислот. [c.673]

Гидролиз нитрилов протекает при нагревании с водными растворами кислот или оснований. При этом промежуточно образуются амиды карбоновых кислот. [c.253]

По хим св вам Л во многом подобны амидам карбоновых кислот Хим превращения Л могут происходить с раскрытием или без раскрытия цикла К первой группе р-ций относятся кислотный и щелочной гидролиз, взаимод с аминами и гидроксиламином, алкоголиз, полимеризация [c.573]

Амиды карбоновых кислот — кристаллические соединения (за исключением формамида), не проявляют основных свойств аммиака, в водном растворе практически нейтральны, в щелочной или кислой среде гидролизуются. [c.163]

Для замещенных амидов карбоновых кислот характерно следующее наличие азота, нерастворимость в разбавленных кислотах и разбавленных щелочах и гидролиз до кислоты и амина. Обычно их идентифицируют путем идентификации продуктов гидролиза (разд. 18.20 и 23.13). [c.724]

Реакция Халлера — Бауэра была применена ко многим не-енолизирующимся кетонам. и для некоторых классов этих соединений нашла широкое синтетическое применение. Она лежит в основе одного из немногих общих методов синтеза амидов карбоновых кислот с третичным радикалом — веществ, применяемых в качестве промежуточных продуктов при получении соответствующих карбоновых кислот и первичных аминов с третичным углеродным радикалом. В результате гидролиза амк-дов [12] стало возможным получать многие карбоновые кислоты с третичным радикалом еще менее доступный класс соединений, а именно первичные амины с третичным углеродным [c.9]

Селективное удаление ацетильной группы в конечной стадии реакции вполне согласуется с общими данными, согласно которым амиды карбоновых кислот гидролизуются легче, чем амиды сульфокислот (разд. 21.10). [c.721]

Чем объяснить, что амиды карбоновых кислот в отличие от сложных эфиров не дают третичных спиртов при обработке их избытком магнийорганического соединения и последующем гидролизе [c.170]

Сульфамиды обычно представляют собой бесцветные кристаллические вещества. Они гидролизуются медленнее, чем амиды карбоновых кислот. Соединения, которые содержат при атоме азота также еще и атом водорода, обладают под действием сильного —/-эффекта сульфо-нильной группы кислыми свойствами и образуют со щелочами соли [см. разделение аминов по Гинсбергу, раздел 2.2.11.1, реакции аминов, реакция (5)]. [c.479]

Получение N-замещенных амидов карбоновых кислот присоединением нитрилов к олефинам в присутствии концентрированной серной кислоты с последующим гидролизом [c.355]

Поскольку нитрилы можно превращать в амины (восстановлением), а также в амиды или карбоновые кислоты (гидролизом), синтез нитрилов открывает путь для превращения алкилгалогенидов в многочисленные классы соединений, содержащих на один атом углерода больше. [c.89]

Большинство амидов карбоновых кислот гидролизуется с трудом. В макрометодах амид и известное количество 0,5—1 н. раствора гидроокиси натрия в этаноле или этиленгликоле кипятят с обратным холодильником в течение нескольких часов. Затем избБгток щелочи обратно оттитровывают раствором кислоты. Хилленбранд и Пенц 223 рекомендуют 0,5 н. соляную кислоту в качестве титранта и бромфеноловый сйний или тимоловый синий в качестве индикатора, тогда как Иоффе и Сергеева зо предлагают 0,5 н. раствор уксусной кислоты в этаноле и тимолфталеин. Титрование избытка щелочи слабой кислотой исключает возможность влияния аминов, которые могут присутствовать в реакционной смеси. [c.250]

Амидами карбоновых кислот пазываюг соедпнення общей формулы НСО На- Большинство их нерастворимо в воде. При кипячении с растворами щелочей или кислот амиды гидролизуются с выде лепием аммиака нлн аминов. [c.246]

Вслед за этим мы подробно познакомимся со свойствами некоторых производных карбоновых кислот. Мы изучим образование и гидролиз сложных эфиров и амидов. Карбоновые кислоты могут отщеплять диоксид углерода (ВСОаН —НН + СОг). С реакцией этого типа, называемой декарбок-сил1фование№1, мы также познакомимся. [c.102]

Замещение групп ОН, С1, NHj, 0R или ОАг происходит значительно труднее в том случае, если эти группы связаны с сульфогруппой, а не с ацильной группой. Взаимопревращение сульфокислот и их производных протекает с большим трудом, чем взаимопревращение карбоновых кислот и их производных. Сульфокислоты нельзя непосредственно превратить в амиды или эфиры сульфохлориды реагируют гораздо медленнее, чем ацилхлориды, с содой, аммиаком, спиртами и фенолами. Сульфамиды значительно труднее гидролизуются, чем амиды карбоновых кислот это показано на примере последней стадии в синтезе сульфаниламида. [c.679]

По имеющимся сведениям, фенилтиоцианат реагирует с резорцином, орсином и флороглюцином с образованием довольно устойчивых имшювфиров тиокислот. При гидролизе этих имидоэфиров, в отличие от имидоэфиров, полученных из алкилтиоцианатов, удается получить уже амиды карбоновых кислот [54, 55]. [c.295]

Маиболее важное нововведение в синтетических методах получения таких аминов принадлежит Риттеру и его сотрудникам [55, 56]. Оно состоит в проведении взаимодействия алкена с нитрилом в присутствии концентрированной серной кис юты, в результате чего получаются с превосходными выходами амиды карбоновых кислот, замешенные у атома азота на грет-алкиль-ный радикал. Гели в качестве нитрила применять цианистый натрий, то образующиеся N-алкилформамиды можно легко гидролизовать до желаемых яминов, Алкен можно заменить на третичный спирт. [c.19]

По хим. св-вам А.-типичный представитель алифатич. амидов карбоновых кислот. Слабо амфотерен. Образует неустойчивые соли с сильными минер, к-тами замещает Н амидной. группы на щелочной металл, гидролизуется до СН3СООН, дегидратируется до ацетонитрила, расщепляется гнпохлоритами щелочных металлов с образованием метиламина, ацетилируется кетеном и ацетилбромидом в диа-цетамнд н т.д. [c.225]

По хим. св-вам Д.-типичный представитель Ы,Ы-диза-мещенных амидов карбоновых кислот. Очень слабое основание, рХ 0,19 (вода, 20 °С). Основность возрастает в р-ре уксусного ангидрида, в к-ром Д. количественно титруется 0,1 н. р-ром H IO4 в ледяной уксусной к-те. Д. гидролизуется в присут. к-т и щелочей, вступает в р-ции алкоголиза и переацилирования [c.62]

Кислотный характер аминогруппы монозамещенных сульфамидов не представляется удивительным. Вообще, электронооттягивающие заместители уменьшают основность атома азота. Если аммиак является сравнительно сильным основанием, то обычные амиды карбоновых кислот способны образовывать соли только с сильными и высококонцентрированными кислотами. В воде эти соли немедленно гидролизуются, так как в водном растворе амиды практически нейтральны. В имидах типа фталимида уменьшающее основность (ацидифицирующее) влияние ) двух карбонильных групп уже настолько велико, что подобные амиды растворяются в водных щелочах с образованием солей. Влияние сульфонильной группы примерно соответствует влиянию двух карбонильных групп. Наконец, соединения [c.541]

Приведенная ниже схема механизма справедлива для щелочного гидролиза не только сложных эфиров, но также тиоэфиров, га-логенангидридов, ангидридов и амидов карбоновых кислот. Причиной необратимости гидролиза в щелочной среде является образование стабильного мезомерного ацилат-иона (см. 2.3.1). [c.200]

Кислотный характер аминогруппы монозамещенных сульфонамидов вполне объясним. Вообще электроноакцепторные заместители уменьшают основность атома азота. Если аммиак является сравнительно сильным основанием, то обычные амиды карбоновых кислот способны образовывать соли только с сильными и высококонцентрированными кислотами. В воде эти соли немедленно гидролизуются. В водном растворе амиды практически нейтральны. В амидах типа фталимида влияние двух карбонильных групп уже настолько сильно уменьшает основность (ацидифицирующее влияние), что подобные амиды растворяются в водных щелочах с образованием солей. (Ср. с ациди-фицирующим влиянием карбонильных групп на а-С—Н-группировки и с высокой кислотностью групп СН -дикарбонильных соединений.) Влияние суль-фонильной группы примерно соответствует влиянию двух карбонильных групп. Наконец, соединения типа сахарина уже обладают кислотностью карбоновых кислот [c.295]

В препаративных целях гидролиз амидов карбоновых кислот, как правило, проводят в присутствии водного раствора едкого натра. Ниже показан механизм этой реакции на примере гидролиза бутанамида. [c.248]

Амиды нафтеновых кислот легко получаются действием аммиака на их сложные эфиры или хлорангидриды. Они прекрасно кристаллизуются из воды, бензола и ацетона и применимы для выделения чистых нафтеновых кислот из их смесей (ср. выше). Нерастворимы в бензине. Подобно другим амидам карбоновых кислот, устойчивы к щелочам, но легко гидролизуются под влиянием кислот. При действии фосфорного ангидрида амиды нафтеновых кислот превращаются но общей схеме в соответствующие нитрилы, которые в свою очередь кипячением с райбавденными минеральными кислотами могут быть обратно превращены в исходные кислоты [c.224]

Гидролиз сульфамидов. Многие сульфамиды первичных и вторичных аминов могут быть разделены посредством обработки их щелочью, и поэтому гидролиз этих соединений представляет интерес как способ получения чистых аминов. Однако сульфамиды значительно менее гидролизуются, чем амиды карбоновых кислот. Для окончания реакции необходимо нагревание с копцен-триро-ванной соляной кислотой в запаянных трубках при высокой температуре [546, 56, 63] или кипячение с 25%-ной соляной кислотой с обратным холодильником в течение 12 —36 часов [64]. Последний метод является более удобным и дает выход амина выше 90%. Амиды аралкиламинов гидролизуются более быстро, чем амиды, полученные из первичных ариламинов, а л -нитрогруппа задерживает гидролиз меньше, чем нитрогруппа в орто- и пара-поло-жениях. [c.15]

Органикум. Практикум по органической химии. Т.2 (1979) -- [ c.54 , c.91 , c.98 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.638 ]

Общий практикум по органической химии (1965) -- [ c.370 , c.401 , c.404 , c.517 ]

Основы органической химии (1968) -- [ c.449 ]

Основы органической химии 1 Издание 2 (1978) -- [ c.538 ]

Основы органической химии Часть 1 (1968) -- [ c.449 ]

Теоретические основы органической химии (1973) -- [ c.965 , c.968 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология