Бутадиен аддукт с бензохиноном

Бензохинон - активный диенофил. Он реагирует с 1,3-бутадиеном в растворе уксусной кислоты. Образующийся аддукт под действием НС1 ароматизируется до производного гидрохинона. [c.189]

В сложном синтезе резерпина (имеет шесть асимметрических атомов углерода, содержится в растениях семейства НаитоЩа, широко применяется как препарат, понижающий кровяное давление) в качестве исходного соединения используют аддукт п-бензохинона с транс-винилакриловой (бутадиен-1,Э-карбоновой) кислотой аддукт имеет цис-сочлененные кольца, которые в ходе последующих реакций превращаются в цис-сочлененные кольца Д и системы резерпина [c.46]

Известно, что при проведении реакции Дильса — Альдера в присутствии переходных металлов изменяется направление реакции или распределение продуктов. Такие диенофилы, как малеиновый ангидрид и л-бензохинон, координированные с остатком Р(1(РКз)2, вследствие значительного переноса электронной плотности с палладия на диенофил не вступают в реакцию Дильса — Альдера вместо этого при взаимодействии комплекса Рс1(и-бензохинон) (РРЬз)2 с бутадиеном протекает другая реакция циклизации [56], [схема (3.44)]. При проведении реакции при 60 °С с выходом 75% был выделен комплекс (36), обработкой которого РНз5Ь выделен продукт (37). Реакция является общей для хинонов ацетил-и-бензохинон, метоксикарбо-нил-/г-бензохинон и 1,4-нафтохинон, координированные с палладием, дают аддукты, аналогичные соединению (37). [c.92]

Дихлорбутадиен-1,3 не вступает в диеновый синтез [154], по-видимому, тоже вследствие неспособности образовывать цисоидную конформацию, что может быть обусловлено, однако, не столько величиной атомов хлора, сколько их сильным электростатическим отталкиванием. 2,3-Дииод-бутадиен-1,3 с малеиновым ангидридом и бензохиноном образует аддукт в сравнительно мягких условиях [155]. [c.18]

Конденсация гексахлорциклопентадиена с /г-бензохиноном в аналогичных условиях приводит с выходом 52% к аддукту (IV) [298]. Эти опыты показывают, что гексахлорциклопентадиен является достаточно активным диеном, способным реагировать с различными диенофилами. Вскоре появились сообщения [299, 300] о его конденсации с бутадиеном, изопреном, стиролом, инденом, фенилацетиленом, циклопентадиеном и дициклопента-диеном. Эти конденсации часто происходят уже при простом смешивании или лучше при нагревании смеси компонентов в толуоле, ксилоле или других растворителях при 100° или выше в течение 10—20 час. Полученные при этом аддукты обычно являются устойчивыми веществами, и многие из них оказались обладающими высокой инсектицидной активностью. [c.303]

Цианобутадиен уже при 70° конденсируется с /г-бензохиноном, давая аддукт с выходом 60% [455]. С а-нафтохиноном конденсировали 2-циано-бутадиен [455], 2-изопропил-, 2-трет.бутил-, 2-н.гептил-, 2-н.децилбу-тадиены [462, 463] образующиеся при этом аддукты имеют строение типа (LXII) и в спиртовом растворе КОН легко окисляются кислородом воздуха в соответствующие антрахиноны. [c.147]

Метил-2-алкоксибутадиены с бензохиноном образуют преимущественно моноаддукты типа (LI), бис-аддукт возникает лишь с небольшим выходом и ближе он не изучен [668—671]. С толухиноном 1-метил-2-этокси-бутадиен дает оба возможных структурных изомера в отношении 3 1 (LII) и (LIII) [668, 670] [c.214]

Тетрахлор-о-бензохинон с бутадиеном конденсируется при 40° в бензольном растворе при этом образуются аддукт (XVII) и вещество, отвечающее по составу продукту конденсации двух молекул бутадиена с хиноном, структура которого еще не установлена [39]. [c.526]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология