глиоксаль резонанс

Разумеется, по количеству образующихся при озонолизе глиоксаля и метилглиоксаля нельзя судить о доле участия в резонансе той или иной граничной структуре, так как оно определяется другими факторами и прежде всего стабильностью соответствующих переходных состояний. [c.459]

В связи с этим представляет интерес найти энергию нормальной С=0 связи для соединений, в которых резонанс невозможен, и сравнить ее с энергий С=0 связей соединений, имеющих резонансные формы. У альдегидов резонанс невозможен. Зная энергию связи С—Н, мы можем найти энергию связи С=0 сравнением теплот сгорания или теплот образования ацетальдегида или глиоксаля, ОНС—СНО, и этана или сопоставляя теплоты сгорания или образования формальдегида и метана. К сожалению, это дает несовпадающие результаты. Для приведенных вьще трех соединений получено соответственно 7,23, 7,39 и 6,69 электрон-вольта. Во всяком случае, все эти величины ниже, чем величина, установленная для С=0 связи в соединениях с резонансными формами. Метилформиат (сравниваемый с простым метиловым эфиром), муравьиная кислота (сравниваемая с метиловым спиртом) и углекислота (сравниваемая с метаном) дают соответственно 7,90, 7,97 и 7,88 электрон-вольта, из чего вытекает, что резонансная энергия значительно усилила связь. [c.203]

В значительной степени. Это предположение часто, но ке всегда, подтверждается фактами. Так, озонолиз о-ксилола приводит не только к глиоксалю и метил-глиоксалю — продуктам, которых можно ожидать на основании структуры I, но и к диметилглиоксалю — продукту, который может получиться только на основе структуры II. Эти три продукта (выделенные в виде их диоксимов) найдены в молярном отношении 3,2 2 0,88, тогда как теоретическое отношение для случая, когда триозониды, связанные со структурами I и II, образуются в равных количествах, составляет 3 2 1. С другой стороны, 2,7-дигидроксинафталин сочетается с солью диазония в положениях 1 и 8 в соответствии со структурой Эрленмейера III, но не сочетается в положениях 3 или б, хотя имеется резонанс с дополнительными структурами IV и V. [c.318]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология