Триозонид бензола

Озон реагирует с бензолом. При озонировании бензола получается триозонид бензола, который, расщепляясь, образует три молекулы глиоксаля и перекись водорода. Аналогично реагируют и гомологи бензола. При действии озона на диалил получается янтарный альдегид. Промежуточным продуктом в этом процессе является диозонид диалила. Озон легко окисляет оле-фины. Образующиеся при этом соответствующие озониды также разлагаются в воде и, как правило, при этом возникают альдегиды и кетоны. Можно привести еще целый ряд примеров, когда при наличии кратных связей в результате присоединения озона к органическим веществам образуются озониды, однако в этом нет необходимости. [c.84]

Обзор реакций озонирования будет неполным без рассмотрения важных исследований Уибо и его школы ио кинетике озонирования ароматических углеводородов [20, 21]. Озонирование ароматических углеводородов должно протекать подобно озонированию алифатической двойной связи. Но так как в ароматическом кольце нет двойных связей, то некоторые голландские исследователи [9, 10] предположили, что под влиянием поляризованной молекулы озона происходит такое распределение эт-электронов в ароматическом ядре, когда одна пара перемещается к тому углероднод1у атому, который подвергается атаке молекулой озона, а остальные я-электроны распределяются на остальных пяти углеродных атомах углерода, занимая самое низкое энергетическое положение. На основе кинетических изменений, Уибо и другие [1, 18, 23] сообщили, что триозонид бензола образуется в результате трех биомолекулярных реакций, первая из которых протекает значительно медленнее, чем последующие две, и поэтому общая скорость реакции определяется скоростью первой реакции. Константа скорости для бензола нри температуре—30° С была определена в 5 X 10 (миллимоль /мин. ). Механизм реакциимо-жет быть изображен следующим образом [c.353]

Озон соединяется с бензолом и его гомологами с образованием озонидов (Харриес), т. е. реакция протекает так же, как и в жирном ряду. Триозонид бензола является очень неустойчивым, взрывчатым соединением. [c.479]

Опубликовано много работ по исследованию состава продуктов реакции озона с различными ароматическими углеводородами бензолом [1, 2], ксилолами [3], нафталином [4—6], фенантреном [7], антраценом [8], бензантраценом [9], дифениламином [10], хинолином [И] и др. Озониды ароматических соединений обычно нерастворимы и в процессе реакции выпадают в виде порошков или вязкой массы из раствора. Некоторые из них, в особенности триозонид бензола, исключительно взрывчаты и поэтому большинство исследователей предпочитают работать в растворах с добавлением метанола, когда осадки отсутствуют и вместо озонидов образуются различные перекисные продукты. Это привело к тому, что свойства ароматических озонидов до настояш его времени изучены мало, отсутствуют данные по их ИК-спектрам, продуктам термического разложения и т. п. [c.172]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.123 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.100 , c.114 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.205 , c.220 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.205 , c.220 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.100 , c.114 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология