Замещение пептидов динитрофторбензолом

Наилучщий метод установления природы аминокислоты, которой принадлежит концевая аминогруппа пептидной цепи (М-концевая кислота), состоит в действии на кислоту 2,4-динитрофторбензолом — соединением, высокореакционноспособным при нуклеофильном замещении с участием аминов, но не амидов (см. гл. 23). В результате этой реакции образуется М-2,4-динитрофенильное производное пептида, которое после гидролиза по амидной связи дает N-2,4-динитрофениламинокислоту. [c.116]

Одной из важнейших вех в химии белков было введение Зангером [52, 200] 2,4-динитрофторбензола (ДНФБ) как реагента для определения и идентификации свободных аминогрупп в белках и пептидах. Рассматриваемая реакция заключается в нуклеофильном замещении атома фтора в ДНФБ аминогруппой белка, в результате чего образуется динитро-фенильное (ДНФ) производное белка условия проведения этой реакции таковы, что пептидные свяди белка не изменяются. Последующий гидролиз ДНФ-белка или ДНФ-пептида приводит к выделению свободных аминокислот и ДНф-нроизводных К-концевых аминокислот. ДНФ-производ-ные аминокислот представляют собой соединения ярко-желтого цвета, которые могут быть экстрагированы подходящими органическими растворителями, фракционированы хроматографически и определены колориметрически. Последовательность реакций может быть изображена следующей схемой [c.374]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология