Хлорнафталины реакция с хлористым алюминием

Возможность изомеризации галоиднафталинов была впервые установлена Ру [24], который, нагревая 1-хлорнафталин с хлористым алюминием при 100°, получил 2-изомер. Реакция сопровождалась сильным осмолением, и выход 2-хлорнафталина был незначителен. Более гладко изомеризация 1-хлорнафталина была осуществлена в присутствии смеси хлористого алюминия и хлористого натрия при 100° в атмосфере хлористого водорода [3]. [c.60]

Согласно данным японских химиков [25], 1-хлорнафталин при действии хлористого алюминия легко превращается в 2-изомер при температуре 20—50°. Процесс изомеризации обратим, и в присутствии 0,5 моля хлористого алюминия при 20° близкое к равновесному соотношение изомеров достигается через 6 ч. Выход фракции монохлорнафталинов, содержащей 40% 1- и 60% 2-изомера составляет при этом 60%.Характерно, что нафталин среди продуктов реакции не был обнаружен. Повышение температуры и увеличение количества катализатора благоприятствует образованию смолистых веществ. [c.60]

Углеводороды. Шленк мл. [104] получил довольно высокие выходы реактивов Гриньяра в бензоле, но для окончания реакции требовалось около двух месяцев. В кипящем бензоле (3 часа) в присутствии хлористого алюминия был получен иодистый этилмагний с выходом 42% ([105]. Нагреванием избытка хлорбензола с магнием в автоклаве при 160° С под давлением был получен хлористый фенилмагний [106, 107]. Хлорнафталин дал 10—13% магнийорганического производного. Кипячение хлористых w-бутила, изоамила и н-октила с магнием без растворителя не привело к образованию магнийорганических соединений [108], однако последующими работами эти данные были опровергнуты (см. ниже). [c.24]

В отсутствие хлористого водорода изомеризация 1-хлорнафталина на окиси алюминия не идет [56]. Хлористый водород может быть заменен бромистым, однако в этом случае изомеризация сопровождается обменом атомов хлора на бром, в результате чего в продукте реакции наряду с 2-хлорнафталином появляются оба изомерных монобромнафталина [57]. Обмен при 350° происходит почти полностью, если количество бромистого водорода составляет 5—6 молей на 1 моль хлорнафталина. Побочно образуются нафталин и дибромнафталины (главным образом 2,6-изомер). [c.66]

В 1886 г. Ру [28] установил, что при нагревании а-бромнафталина с 15—20% хлористого алюминия при 44° в течение примерно часа реакционная смесь сильно чернеет и образуется -бромнафталин вместе с некоторым количеством смолистых веществ и небольшим количеством нафталина и дибромнафталинов. Было найдено также, что а-хлорнафталин реагирует подобным же образом. В аналогичных условиях от а-иоднафта-лина отщепляется иод образования р-изомера не происходит. При нагревании смеси а-бромнафталина и толуола с хлористым алюминием образовывались нафталин и смесь бромтолуолов при замене толуола бензолом происходила аналогичная реакция. [c.692]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология