Антрацен реакция с четыреххлористым углеродом

После того как реакция началась, оставшийся раствор прибавляют по каплям в течение 1 часа, а затем смесь несильно кипятят в продолжение 90 мин. Почти гомогенную темно-бурую смесь выливают в 100 мл метилового спирта, что вызывает осаждение большей части непрореагировавшего антрацена. Не прибегая к фильтрованию, растворители отгоняют в вакууме, а желтый остаток обрабатывают двумя порциями по 50 М.Л 5%-ной соляной кислоты, отфильтровывают его и сушат в вакууме. Сухой остаток, окрашенный в желтый цвет (10 г), растворяют в 45 мл горячего ксилола, а затем к раствору прибавляют 5,0 г (0,051 моля) малеинового ангидрида. Смесь кипятят в течение 20 мин. с обратным холодильником и оставляют стоять в течение 2 час. при комнатной температуре. Продукт присоединения малеинового ангидрида к антрацену (около 9 г) отфильтровывают, а окрашенный в бурый цвет фильтрат кипятят с обратным холодильником с 2 н. раствором едкого натра в течение 2 час. По охлаждении органический слой отделяют, трижды промывают водой порциями по 50 мл (примечание 4) и сушат над хлористым кальцием. Растворитель отгоняют в вакууме, а окрашенный в бурый цвет осадок растворяют в 70 мл четыреххлористого углерода и хроматографируют его, применяя 280 г активированной кислотой окиси алюминия в качестве элюента пользуются 1 л того же растворителя. После отгонки растворителя остается 2,4—2,9 г желтого осадка, который растирают с двумя порциями пентана по 10 мл (примечание 5). Оставшийся неочищенный триптицен представляет собой почти бесцветные кристаллы с т. пл. 240—248°, Выход составляет 2,14 г (28% теоретич.) (примечание 6). После перекристаллизации этого препарата из циклогексана получают совершенно бесцветные кристаллы с т. пл. 255—256°, [c.62]

Реакция с хлористым алюминием выполнялась следующим образом к мл четыреххлористого углерода (или сухого хлороформа) прибавляли 0,02 мл раствора пафталина (или антрацена, фенантрена) в том же растворителе. После перемешивания содержимого пробирку наклоняли, чтобы смочить ее стенки. Затем добавляли около 70—100 мг безводного хлористого алюминия так, чтобы некоторое количество порошка попало на стенки пробирки. В зависимости от количества углеводорода в пробе и состава органического растворителя, в среде которого проводится реакция, появляется характерное окрашивание раствора и порошка. Опыты показали, что реакции, проведенные с реактивом А1С1з в среде хлороформа значительно чувствительнее и дают более характерные окраски растворов, чем реакции, выполненные в среде четыреххлористого углерода. Так, если чувствительность реакции с хлористым алюминием, вынолненпой в четыреххлористом углероде, для всех трех углеводородов оказалась около 150-10" г в пробе, то при выполнении ее в среде хлороформа удается открыть н пробе нафталин 15-10" г и антрацен или фенантрен 20-10" -—25-10" г. Присутствие влаги мешает реакции. [c.151]

В усовершенствованном варианте описанмого процесса [74] галоидпроизводные высших алифатических углеводородов нагреваются с ароматическим соединением, а именно нафталином, дифенилом, хлорированным дифенилом, флуореном, хлорированным антраценом или остатками от перегонки камениоуголь7Юго дегтя, нри температуре 55°, затем прибавляется хлористый алюминии, причем температура реакции поддерживается 54—60° в течение от 1 до 4 час. или л е до окончания реакции. Остаток извлекают органическим растворите.гем, нанример четыреххлористым углеродом или хлороформом, экстракт нейтрализуют и раство- [c.843]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология