Метил хлорбензоил бензойная кислота

Подобно этому из о-(п -толуил)-бензойной кислоты (I) получается 2-метилантрахинон (П), из о-(4 -хлорбензоил)-бензойной кислоты (П1)—2-хлорантрахинон(IV), из о-(4 -метил-3 -хлор-бензоил)-бензойной кислоты (V)—2-метил-З-хлорантрахинон (VI) [c.747]

Внутримолекулярное ацилирование, приводящее к замыканию нового цикла, имеет важное техническое значение, особенно для получения соединений антрахинона [416, 417], и отличается рядом особенностей. Циклизация 2-бензоилбензойных кислот в ай-трахиноны легко протекает под действием сильных кислот, несмотря на то, что направляется в орго-полбжение к электроно-акцепторной оксогруппе, препятствующей замещению при. меж-молекулярном ацилировании. Электрофильный характер атаки подтверждается тем, что скорость реакции коррелирует с а+-константами заместителей, находящихся в лара-положении к атакуемому атому углерода, при р = —5 [417]. Незамещенная 2-бензоилбензойная кислота, а также ее метил- и хлорпроизводные циклизуются в соответствующие антрахиноны при нагревании в концентрированной серной кислоте или олеуме. Так, обработкой 2-(4-хлорбензоил) бензойной кислоты двукратным (по массе) количеством 16%-го олеума в теченйе, 2 ч при 145 С с последующим выливанием в 20-кратное количество холодно воды выделяют 2-хлорантрахинон с выходом 96%. Кроме серной кислоты и олеума в качестве конденсирующих средств можно применять триоксид серы, сульфокислоты, фосфорную и полифосфорную кислоты, безводный фтороводород, гетерогенные кислые катализаторы. При наличии в молекуле бензоил- [c.276]

При получении замещенных антрахинона в технике применяются и несколько более жесткие условия конденсации, нанример, действие 10— 16%-ного олеума при 115—145° Так, из о-(м -толуил)-бензойноп кислоты (III) получается 2-метилантрахинон (IV), из о-(4 -хлорбензоил)-бензойной кислоты (V)—2-хлорантрахинон (VI), из о-(4 -метил-3 -хлор-бензоил)-бензойной кислоты (VII)—2-метил-З-хлорантрахинон (VIII) [c.718]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология