Хлор, заместитель в ароматическом ядре влияние на распределение электрон

Другое распределение зарядов должно быть в том случае, когда заместителем является атом галоида (например, хлора). Большое различие величин зарядов ядра атомов углерода и хлора приводит к весьма большому индукционному влиянию хлора, превышающему индукционное влияние азота и кислорода (см. стр. 46). Сопряжение неподеленных электронов атома хлора с ароматическим ядром не может изменить заряда атомов углерода—все атомы углерода кольца заряжены положительно, однако этот заряд в орто- и пара-положении будет значительно меньше, чем в мета-положении к заместителю (5+<8+ [c.50]

Другие заместители первого рода—оксигруппа, аминогруппа, атом хлора—должны вызывать несколько иное распределение зарядов в связанном с ними ароматическом кольце. Индукционное влияние всех этих заместителей приводит к сообщению атому углерода ароматического ядра положительного заряда. Однако участие в сопряжении неподеленных пар электронов, имеющихся у атомов, связанных с ядром, приводит к обогащению ядра электронами. При этом у окси- и аминогруппы (I, П) влияние эффекта сопряжения явно превосходит индукционное влияние, и в результате атомы углерода, находящиеся в орто- и пара-положении к окси- и аминогруппе заряжены отрицательно, в то время как мета-атомы углерода заряжены положительно. [c.50]

Справочник химика 21