Гликоль, циклизация с ацетоном

Применение циклических карбонатов для защиты гликолей, по-видимому, ограничивается областью углеводов (см. обзор [205]). Циклические карбонаты можно получить действием фосгена на растворы сахаров в пиридине при 0° [248]. При проведении реакции в присутствии ацетона возможно одновременное введение в молекулу сахара карбонатной и изопропилиденовой групп. Например, в этих условиях D-ксилоза превращается в 3,5-карбонат 1,2-0-изопропилиден-D-ксилозы [249]. При реакции хлоругольных эфи-.ров с углеводами образуются смешанные карбонаты или циклические карбонаты, главным образом в зависимости от того, содержит ли углевод гидроксильные группы, расположение которых способствует циклизации [203]. Циклические карбонаты, подобно рассмотренным выше смешанным карбонатам (см. раздел Смешанные карбонаты и тиокарбонаты , стр. 219), в кислой среде более устойчивы, чем в щелочной, и поэтому их роль в качестве защитной группы в значительной мере дополняет роль изопропилиденацета-лей. Например, ацетальную группу в 5,6-карбонате 1,2-О-изопро- [c.224]

Этот результат также был подтвержден авторами [24, 25]. Для установления влияния третичной спиртовой группы на направленность процесса гидратации исследовано поведение гликолей 33, полученных по реакции Фаворского взаимодействием 0-, м- и и-ди(пропинилокси)бензолов с ацетоном и циклогексаноном. В отличие от дипропаргиловых эфиров соответствующие гликоли в условиях реакции Кучерова подвергаются циклизации и вместо кетолов образуются высокоплавкие кристаллические продукты - бензодипираны 34-36 (схема 18). [c.155]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология