Фенантрен структурные формулы

Рис. 123. Структурные формулы простейших ароматических соединений —бензол 2—нафталин 3—антрацен 4—фенантрен,

Существует множество важных веществ, в молекулах которых имеется два или больщее число колец из атомов такие соединения называют полициклическими в качестве примеров полициклических ароматических углеводородов (многоядерных) могут служить нафталин, антрацен и фенантрен (разд. 7.3). Один из таких полициклических алифатических углеводородов — пыне С10Н16 — основная составная часть скипидара. Скипидар получают перегонкой смолы хвойных деревьев. Молекула пинена имеет следующую структурную формулу [c.359]

Рис. 11.6. Молекулярные массы и структурные формулы приоритетных загрязнений фуппы ПАУ [8]. I. Нафталин. 2. Аценафтилен. 3. Аценафтен, 4. Флуорен. 5. Фенантрен. 6. Антрацен. 7. Флуорантен. 8. Пирен. 9. Бенз(а)антрацен. 10. Хризен. П. Бенз(Ь)флуорантен. 12. Бенз(к)флуо-рантен. 13. Бенз(а)пирен. 14. Дибенз(а,Ь)антрацен. 15. Бенз(я,Ы)пери-лен. 16. Индено(1,2,3-сс1)пирен.

Помимо замещенных бензолов были открыты или синтезированы многие другие соединения, которые соответствовали по классификации ароматическим, но были более ненасыщенными. Ряд таких соединений был выделен из каменноугольной смолы [5] ранее были охарактеризованы нафталин (С5Н4), антрацен (С7Н5) и фенантрен (С7Н5). В эмпирических формулах таких соединений прослеживается непрерывное снижение содержания водорода, а на примере двух последних соединений — возможность структурной изомерии. Однако до конца 1850-х годов, когда было четко сформулировано понятие молекулярной массы [6] и была развита концепция четырехвалентности углерода, нельзя было достигнуть больших успехов на пути развития представлений об ароматичности. Формулы Купера и Кекуле позволяли изображать структуры алифатических соединений и объясняли структурную изомерию, однако ненасыщенность оставалась непонятной. После того как [c.282]

В остальной части молекулы различают кольца, которые способны разбавлять секстет за счет перехода к ним двух я-электронов (показано стрелкой), как в нафталине (22) и антрацене (24), кольца с фиксированными двойными связями, как два центральных кольца в цетрене (54), или пустые кольца, как центральное кольцо в перилене (33). Такое написание позволяет, как указал Клар [50], интерпретировать многие свойства ароматических углеводородов, принимая в качестве постулата, что при прочих равных условиях соединение тем арома ичнее, чем больше в его формуле секстетов и чем меньше эти секстеты разбавлены смежными кольцами. Так, фенантрен (25), в формуле которого можно выделить два секстета, более ароматичен, чем антрацен (24), а последний более ароматичен, чем высшие полиацены, где единственный секстет сильнее разбавлен эти выводы качественно согласуются с величинами ЭР на я-электрон (табл. 1.1). Общая ЭР Дьюара для цетрена (54) и перилена (33) почти вдвое больше, чем для нафталина (22) 2,69, 2,61 и 1,32 эВ соответственно [44] — как и можно ожидать, исходя из формул. Кроме того, секстетные формулы позволяют ввести понятие локальной ароматичности, относящееся к отдельному кольцу, а не к молекуле в целом это существенно для обсуждения влияния структурных факторов на свойства. [c.23]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология