Метилиндол синтез из скатола

Индол и простые алкилиндолы — кристаллические бесцветные вещества, обладающие характерными и притом различными запахами запах незамещенного индола напоминает нафталин, а скатол (3-метилиндол) имеет запах фекалий. Все простейшие индолы получены синтетическим путем, многие из них — весьма доступные вещества. Например, сам индол получают дегидрированием и циклизацией о-этиланилина, осуществляемых при высокой температуре в паровой фазе, а исходный этиланилин приготовляют из о-нитроэтилбензола, побочного вещества в синтезе левомицетина. [c.284]

Синтез Фишера. Как указывалось выше, этот синтез основан на катализируемой кислотами перегруппировке фенилгидразонов, сопровождающейся выделением аммиака. Во многих случаях реакцию можно осуществить кипячением в уксусной кислоте смеси альдегида или кетона с 1 экв фенилгидразина. Образование фе-нилгидразона и его последующая перегруппировка происходят без выделения промежуточных соединений. Этот синтез в его наиболее простом варианте может быть иллюстрирован реакциями получе-ния скатола и 2-метилиндола. [c.311]

Относительно недавно был выявлен еще один источник постороннего аромата сидра — индол. Это соединение хорошо известно по мясным продуктам (особенно из свинины), в которых оно )П1аствует в образовании неприятного кабаньего оттенка, и образуется при расщеплении триптофана [108]. В небольших количествах индол обнаруживается во многих цветочных ароматах, в связи с чем его часто применяют в производстве мыла и парфюмерии. При концентрациях, превышающих 200 ррЬ (частей на миллиард) его запах становится выраженно фекальным и неприятным. Наши исследования подтвердили, что в сидре индол является достаточно распространенным компонентом, который может продуцироваться некоторым не имеющим запаха предшественником или солью (так как в бутылочном сидре он появляется и исчезает). С уверенностью можно заявить, что его источником не является триптофан, так как эта аминокислота практически отсутствует в яблочном соке, и до сих пор в сидре не было обнаружено следов скатола (3-метилиндола), обязательного промежуточного продукта образования индола. В настоящее время считается, что индол продуцируется de novo дрожжами из неорганического азота в ходе синтеза триптофана, а не его расщепления. Факторами, способствующими синтезу индола, являются небольшая концентрация сока и низкая активность дрожжей в сочетании с быстрым брожением, поддерживаемым высокой температурой и добавлением в питательную среду неорганических питательных веществ (в частности, фосфата аммония). В этих условиях потребность дрожжей в витаминах полностью не удовлетворяется и возникает нехватка пиридоксина [c.116]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология