Скатол метилиндол

Скатол (метилиндол) является гомологом индола. Это твердое вещество с неприятным фекальным запахом, т. пл. 95° С. Скатол образуется при гниении белков. [c.250]

Индол и простые алкилиндолы — кристаллические бесцветные вещества, обладающие характерными и притом различными запахами запах незамещенного индола напоминает нафталин, а скатол (3-метилиндол) имеет запах фекалий. Все простейшие индолы получены синтетическим путем, многие из них — весьма доступные вещества. Например, сам индол получают дегидрированием и циклизацией о-этиланилина, осуществляемых при высокой температуре в паровой фазе, а исходный этиланилин приготовляют из о-нитроэтилбензола, побочного вещества в синтезе левомицетина. [c.284]

Синтез Фишера. Как указывалось выше, этот синтез основан на катализируемой кислотами перегруппировке фенилгидразонов, сопровождающейся выделением аммиака. Во многих случаях реакцию можно осуществить кипячением в уксусной кислоте смеси альдегида или кетона с 1 экв фенилгидразина. Образование фе-нилгидразона и его последующая перегруппировка происходят без выделения промежуточных соединений. Этот синтез в его наиболее простом варианте может быть иллюстрирован реакциями получе-ния скатола и 2-метилиндола. [c.311]

Скатол (3-метилиндол) является конечным продуктом биологических превращений триптофана. Он обладает пронзительным запахом фекалий, однако в очень больших разбавлениях имеет цветочный запах и поэтому добавляется к парфюмерным композициям. [c.566]

Скатол превращается в а,а -связанный димер в кислоте в противоположность этому 2-метилиндол не подвержен кислотно-катализируемой димериза-ции, что обусловлено более низкой электрофильностью 3-протонированного [c.425]

Индол представляет собой бесцветные кристаллы, т.пл. 52 °С даже в очищенном виде имеет неприятный запах. Крайне неприятным запахом обладает 3-метилиндол (скатол). [c.446]

Поведение магнийорганических соединений а-метилиндола и скатола ио отношению к хлорангидридам аналогично поведению их по отношению к углекислоте и эфирам хлоругольной кислоты [361]. Тенденция к образованию С-производных в случае хлорангидридов еще больше. [c.435]

Спектры ЯМР индолов и метилиндолов в сильнокислых растворах показывают, что эти соединения протонируются в положение 3 [47], В спектре раствора скатола (3-метилиндола) в 12М серной кислоте сигнал от 3-метильной группы смещен к более сильному полю и расщеплен в дублет (расщепление 7,5 гц), вследствие взаимодействия протона, присоединившегося в положение 3, с метильной группой и, наконец, сигнал протона 2-Н расщепляется в дублет из-за взаимодействия с протоном МН-груп-пы. 1,2-Диметилиндол в серной кислоте дает синглет в том [c.440]

СКАТОЛ ( -метилиндол) 9H9N, мол. в. 131,17 — бесцветные кристаллы, обладающие фекальным запахом (в большом разбавлении приобретает запах жасмина), растворимые в спирте, хлороформе, эфире, бензоле температура плавления 95°, температура [c.449]

Выход увеличивается, если реакционную смесь разбавить углекислым газом. Гомологи индола обычно получают из фенилгидразонов альдегидов или кетонов при нагревании их с хлористым цинком (Э. Фишер) или хлористой медью (А. Е. Арбузов). При работе по этому методу из фенилгидразона ацетона образуется а-метилиндол (метилкетол), а из фенилгидразона пропионового альдегида—Р-метилиндол (скатол) [c.594]

СКАТОЛ (3-метилиндол), ф-ла I, мол. м. 131,18 бесцв. кристаллы (на воздухе и на свету постепенно темнеют) с сильнь 1 фекальным запахом (в большом разбавлении запах жасмина) т. пл. 95-96 °С, т. кип. 265-266°С/755 мм рт.ст. давление пара 0,26 Па при 20°С раств. в этаноле, минер, маслах и др. орг. р-рителях, плохо раств. в холодной воде, хорошо-в кипящей. Амфотерен. При( ззаимод. с магнийорг соединениями и при послед, действии алкилгалогенидов образуются производные индоленина, напр. [c.360]

Метилиндол получали также восстановлением 1-метилин-доксила алюмогидридом лития Чтобы освободиться от соединений, в ИК-спектре которых имеются частоты, отвечающие NH-rpynne (индол, скатол), препарат следует кипятить с натрием в течение 2 дней. Затем непрореагировавший 1-метилин-дол отгоняют от натриевых производных и от смолообразных продуктов разложения. [c.92]

Ивдол [1] И простейшие алкилиндолы — бесцветные кристаллические вещества, обладающие разнообразными запахами запах незамещенного индола напоминает нафталин, а скатол (3-метилиндол) имеет запах фекалий. Многие простейшие индолы коммерчески доступны, и все они получены синтетическим путем сам индол получают, например, дегидроциклизацией N-этилaни-лина, осуществляемой при высокой температуре в паровой фазе. Большинство индолов вполне устойчивы на воздухе, исключение составляют только простейшие 2-алкилиндолы 2-метилиндол легко самоокисляется даже в склянке из темно-коричневого стекла. [c.413]

Индолы могут быть синтезированы из некоторых о-нитрофенилалкенов и о-нитрофенилалканов. При нагревании 2-(о-нитро-л-карбоксифенил)пропи-лена [179] с окисью кальция образуется небольшое количество индола соответствующее пропановое производное при обработке цинком и сернистым аммонием дает 3-метилиндол (скатол) [179, 180]. [c.30]

Индол обладает очень неприятным запахом, но в крайне малых концентрациях он имеет запах жасмина (в эфирном масле которого содержится) и применяется в парфюмерии. Индол и его гомолог скатол (3-метилиндол) образуются в кишечнике человека и млекопитающих в результате расщепления гнилостными бактериями аминокислоты т р и п т о ф а н а Проду Сгом превращения триптофана в организме является и другое производное индола — серотонин, один из нейромедиаторов головного мозга. [c.360]

Индол (бензо[й]пиррол) jHjN—твердое вещество его присутствием, наряду со скатолом (Р-метилиндолом), объясняется неприятный запах фекалий. Довольно значительные количества индола (2—2.5 %) содержатся в каменноугольной Смоле, а также жасминовом масле и некоторых цветах (белой акации, померанца и др.). Индол является структурным фрагментом известной природной синей краски — индиго. [c.542]

Действием перекиси водорода на бромистый индолилмагний получен Н-оксииндол так же ведет себя скатол. Бромистый а-метилиндолилмагний дал 8-окси-а-метилиндол [339]. [c.433]

Метилиндол (скатол) (т. пл. 95°) находится в небольших количествах в кале и получается синтетически из фенилгидразона нрошю-нового альдегида. [c.640]

Смотреть страницы где упоминается термин Скатол метилиндол : [c.560] [c.590] [c.271] [c.590] [c.590] [c.631] [c.631] [c.280] [c.562] [c.426] [c.16] [c.56] [c.143] [c.16] [c.56] [c.143] [c.183] [c.228] [c.433] [c.392] [c.636]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология