Метилпиразин, хлорирование

Незамещенные диазины значительно более устойчивы к реакциям электрофильного замещения, чем пиридин, и не вступают в реакции нитрования и сульфирования. Однако бромирование пиримидина в положение 5 осуществляется легче, чем у пиридина. Бромирование пиразина и пиридазина не описано. Значительное влияние на эти реакции оказывает наличие алкильных заместителей например, хлорирование 2-метилпиразина по третьему углеродному атому протекает в неожиданно мягких условиях. Неизвестно, впрочем, происходит ли в данном случае прямое электрофильное замещение или реакция присоединения-отщепления. В целом имеются только весьма отрывочные сведения об относительной реакционной способности диазинов и их алкилпроизводных в реакциях электрофильного замещения. [c.141]

Хлорирование 2-метилпиразина проходит в весьма мягких условиях, и это позволяет утверждать, что в данном случае реализуется механизм присоединения — элиминирования, а не механизм классического электрофильного замещения [17]. Галогенирование пиримидина, возможно, также реализуется аналогичным образом [18]. [c.260]

Производное пиразина 66 можно синтезировать хлорированием метилпиразина (хлором в присутствии водяного пара при 400°С) с последующим замещением атома хлора на метокси-группу и алкилированием продукта иодистым метилом и затем иодистым этилом с помощью амида натрия в жидком аммиаке . [c.642]

Известная пассивность пиридина в реакциях электрофильного замещения предполагает, что введение в кольцо второй азомети-новой группы должно еще более понизить реакционную способность по отношению к электрофилам именно так за немногими исключениями и ведут себя незамещенные диазины. При хлорировании 2-метилпиразина молекулярным хлором в тетрахлориде углерода с хорошим выходом получен З-метил-2-хлорпиразин, но хотя эта реакция формально отвечает электрофильному замеще- нию, она, по-видимому, идет по механизму присоединеиия-отщеп- [c.130]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология