Периплогенин

Заслуживает упоминания синтез дезоксикортикостерона из сердечного аглюкона — периплогенина (XXXIII), который находится в растениях, в большом количестве произрастающих в некоторых районах Средней Азии, и возможно в ближайшее время будет настолько доступен, что станет исходным сырьем для получения кортикоидных гормонов. [c.351]

Периплогенин имеет довольно сложное строение, но он содержит элементы, которые очень выгодны для синтеза Так, при дегидратации третичной гидроксильной группы (между кольцами А я В) образуется двойная связь двойная же связь в лактонном кольце при окислении должна дать боковую оксиацетоновую цепочку Правда, имеется лишняя гидроксильная группа между кольцами С и D, но ее, как будет видно, удалить довольно легко. Первой стадией синтеза является озонирование с последующим гидролизом, что приводит к тектраоксикето-ну (XXXIV). [c.352]

Восстановление а,р-эпоксикетонов. В поисках пути синтеза А/В-бициклической системы, входящей в состав молекулы кар-диотонических стероидов (периплогенин, строфантидин), Робинсон и Хендерсон [1] изучили восстановление 4р,5р-эпоксихоле-станона-3 (1) с помощью Х.а. Наилучшие результаты были получены при восстановлении эпоксида (1) большим избытком свежеприготовленного X. а. в водном ацетоне. В этом случае [c.633]

Агликон — периплогенин. углеводный остаток — цимароза и глюкоза) [c.914]

При восстановлении дигидрострофантидина по Кижнеру альдегидная группа превращается в метильную и получается соединение, идентичное дигидропроизводном у периплогенина . Связь между строфанти-дином и периплогенином, установленная в результате ряда сложных превращений, была известна уже раньше (см. ниже). [c.497]

Периплогенин. По всей вероятности, как по строению, так и по конфигураций этот аглюкон соответствует строфантидину и отличается от него лишь тем, что в его молекуле при С , имеется не альдегидная, а метильная группа. [c.509]

Дигитоксигенин. Дигитоксигенин отличается от периплогеннна лишь отсутствием третичной гидроксильной группы при Сд, и отношение этих соединений друг к другу установлено отщеплением этой группы от одного из производных периплогенина (схема 126). Эфир а-изо- [c.513]

Образование аллопронзводных из сцилларена А и из периплогенина не может рассматриваться как доказательство А/В-транс-сочленения в этих соединениях, потому что в обоих имеется гидроксильная группа при С , которая удаляется в процессе расщепления. Подобные ограничения распространяются и на предположения о С/О-сочленении как в этих, так и в других аглюконах. [c.613]

Нейтральный карбонат аналогичного строения был иолучен и ) одного производного периплогенина под действием фосгена и пиридина 1 . [c.615]

Группа канадских исследователей [3] при добавлении Э. л. к 3,21-диацетату 20-кето-тетраола-3р,5р, 14 ,21 (5) получила соединение (6), кислотный гидролиз которого дает периплогенин (7). [c.274]

Химия природных соединений (1960) -- [ c.273 , c.351 , c.352 ]

Реагенты для органического синтеза Т.7 (1978) -- [ c.633 ]

Реагенты для органического синтеза Том 7 (1974) -- [ c.633 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.184 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.208 , c.209 ]

Химия природных соединений фенантренового ряда (1953) -- [ c.490 , c.509 , c.613 , c.615 , c.619 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология