Тирозин — тирамин — адреналин

Тирозин при гнилостном распаде дает тирамин, поднимающий, подобно адреналину, кровяное давление. Его дальнейший распад приводит к образованию токсических фенолов [c.255]

Рис. 30.18. Вид хроматограмм, получаемых при разделении различных количеств 3,4-диоксифенилуксусной кислоты, ь-тирозина, 3,4-диоксифенилаланина, тирамина, адреналина, 3,4-диоксифениламина и норадреналина (1,2,5 или 5 мкг

Важнейшими продуктами метаболизма в нейронах являются катехоламины, к которым относятся три близких по структуре производных тирозина дофамин, норадреналин и адреналин. Дофамин и норадреналин служат нейромедиаторами. У многих беспозвоночных важную роль играет также октопамин [61], синтезирующийся из тирамина (рис. 16-8). Обратите внимание на взаимосвязь предшественник — продукт в ряду дофамин, норадреналин, адреналин. Путь биосинтеза этих нейромедиаторов включает реакции декарбоксилирования и гидроксилирования— типы реакций, имеющих место при образовании других медиаторов. Наиболее важным процессом, завершающим действие выделившихся катехоламиновых медиаторов, является обратное поглощение их нейро- [c.335]

Реакции декарбоксилирования приводят к образованию биогенных аминов. Это - биологически активные соединения, выполняющие различные регуляторные функции. Примером могут служить биогенные амины, образующиеся в ходе последовательных реакций, начиная с тирозина, триптофана, глутаминовой кислоты или гистидина. Реакции протекают сначала как декарбоксилиро-вание соответствующих аминокислот, в результате чего образуются биогенные амины, обладающие определенной физиологической активностью. Так, гистамин известен своим участием в различных аллергических реакциях, а производные тирамина гидроксилируются и превращаются в ряд соединений, называемых катехоламинами (ДОФА, норадреналин, адреналин), которые известны как медиаторы возбуждающего действия в нервной системе. [c.14]

Другим возможным путем является непосредственное декарбоксилирование тирозина в тирамин и окисление последнего в дофа-амин. Тирозиндекарбоксилаза, катализирующая первую из этих реакций, была идентифицирована в почках и печени некоторых родов млекопитающих. М-Метильная группа адреналина происходит из метионина, так как при введении в пищу животного метионина, меченного по метильной группе, адреналин, производимый надпочечной железой, также содержит меченый углерод. [c.397]

Наряду с распадом тирозина путем описанных выше превращений он переходит в организме в ряд других соединений, например в адреналин, норадреналин, меланины и йодированные производные (тироксин и др.). Гурин и Деллюва [992] показали, что в теле крысы фенилаланин, меченный дейтерием или тритием, превращается в адреналин, причем исходная боковая цепь остается при окислении в ядре нетронутой. В дальнейшем было показано, что меченые фенилаланин и тирозин оба служат предшественниками адреналина надпочечников [993]. Юденфренд и Вайнгарден [994] нашли, что у крысы 3, 4-диоксифенилаланин, подобно тирозину и фенилаланину, превращается в адреналин и норадреналин, тогда как тирамин и фенилэтиламин этому превращению не подвергаются. [c.422]

Эта реакция специфична для тирозина в присутствии других аминокислот, 3,4-диоксифенилаланина, адреналина, тироксина альдегидов, сахаров и мочевины. Подобным же образом реаги руют такие пара-замещенные фенолы, как тирозол, тирамин м-крезол, п-этилфенол, 1,2,4-ксиленол, п-хлорфенол, п-бром-ж-кре зол, монометиловый эфир гидрохинона, 3-нафтол и фенолфталеин [c.551]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология