Фенилаланин меченый

Наряду с распадом тирозина путем описанных выше превращений он переходит в организме в ряд других соединений, например в адреналин, норадреналин, меланины и йодированные производные (тироксин и др.). Гурин и Деллюва [992] показали, что в теле крысы фенилаланин, меченный дейтерием или тритием, превращается в адреналин, причем исходная боковая цепь остается при окислении в ядре нетронутой. В дальнейшем было показано, что меченые фенилаланин и тирозин оба служат предшественниками адреналина надпочечников [993]. Юденфренд и Вайнгарден [994] нашли, что у крысы 3, 4-диоксифенилаланин, подобно тирозину и фенилаланину, превращается в адреналин и норадреналин, тогда как тирамин и фенилэтиламин этому превращению не подвергаются. [c.422]

Правомерно допустить, что лобелии (84) и лобеланин (85) образуются в результате двух последовательных реакций присоединения бензоилуксусной кислоты к А -пиперидеину (69). Это предположение подтверждается фактом региоспецифичного включения изотопной метки в обе боковые цепи лобелина при использовании в качестве меченых предшественников (84) соединений, являющихся предшественниками бензоилуксусной кислоты фенилаланина, коричной кислоты и З-гидрокси-З-фенилпропионовой кислоты [83, 84]. [c.560]

Образование аминокислот в растительных организмах может происходить в результате ферментативного превращения одной аминокислоты в другую. Гистидин под действием ги-стидин-аммиаклиазы и других ферментов дает глютаминовую кислоту и аммиак. Аргинин под влиянием аргиназы превращается в орнитин и мочевину (см. стр. 199). Эта реакция доказана для проростков пшеницы, вики и других растений. Опыты с мечеными атомами показали возможность превращения фенилаланина в тирозин, гомоцистеина в метионин и т. п. [c.282]

Через цианиды получены тридециловая кислота, тридецила-мин, фенилаланин, веронал, метиловый спирт и многие другие меченые соединения. Получение метилового спирта явилось основой для синтеза формальдегида и развития алкииольного синтеза. При действии формальдегида—Сна ацетилен получены меченые бутиндиол, бутендиол, фепилпиррол, пропаргиловый спирт и альдегид. Имеется возможность получения глицерина. [c.137]

Иванов В. В., Разработка метода получения диокси-фенилаланина, меченного тритием. Сб. рефер. НИР по изотопам за 1965 г., с. 12. [c.195]

При гидролизе этилового эфира /)Ь-фенилаланина, меченного по-карбонилу при pH 7,3 с применением в качестве катализатора Си-иона, был обнаружен об-ме н кислорода. Эти результаты показывают, что в данной реакции образуется промежуточный продукт присоединения. Механизм, согласующийся с данными кинетики и данными по изотопному обмену кислорода, представлен схемой (31) [174]. [c.67]

Остроумная гипотеза Венкерта не получила к настоящему времени убедительных экспериментальных доказательств. Однако первоначальное предположение было проверено введением радиоактивного тирозина (являющегося предшественником 3,4-диокси-фенилаланина) в Rauwolfia serpentina — растение, которое продуцирует аймалин, серпентин, резерпин и ряд других индольных алкалоидов. В алкалоидах, которые были выделены через несколько недель после снятия растения, радиоактивности обнаружено не было [72]. Хотя к отрицательным результатам с использованием меченых атомов следует относиться с осторожностью, однако, по нашему мнению, 3,4-диоксифенилаланин действительно не является предшественником фрагментированного кольца Е этих алкалоидов. Интересно, что, по-видимому, неправильная биогенетическая схема оказалась достаточно плодотворной для предсказания структур значительного числа алкалоидов. [c.506]

Что произойдет, если ввести синтетический рибонуклеотид в бесклеточную систему, синтезирующую белок Ниренберг и Маттеи вводили поли-У в систему, содержащую отмытые рибосомы из Е. соН, и обнаружили, что включение L-фенилаланина усиливалось при этом в 1000 раз. Для остальных 17 аминокислот никакого усилия включения не наблюдалось. Очевидно, в си-, стеме шел синтез полифенилаланина. Отсюда можно было заключить, что кодом фенилаланина служит последовательность остатков урацила. Обладая свойствами информационной РНК, большая часть поли-У после введения в систему быстро распадается. Нераспавшаяся часть поли-У (она была мечена тритием) образует комплексы с агрегатами рибосом (полисомами), в состав которых входил фенилаланин, меченный С . Эти результаты подтверждают точку зрения, согласно которой поли-У играет роль синтетической информационной РНК. При введении в эту систему также поли-А образуются сложные двух- и трехцепочечные спирали поли-(У-ЬА) и поли-(ГУ-f А), причем включение фенилаланина прекращается. Следовательно, для синтеза белка необходима одноцепочечная информационная РНК- [c.376]

Фиг. 152. Распределение радиоактивности в изофлавоне формононетине после подкормки фенилаланином, меченным в положениях 1, 2 и 3.

Фенилаланин и тирозин очень близки друг к другу по своей химической природе. Уже давно установлено, что при пропускании (перфузии) через изолированную печень вместе с питательной жидкостью фенилала-1шна он превращается в тирозин. В опытах с введением в организм животных фенилаланина, меченного в бензольном ядре дейтерием, было установлено, что бензольное ядро фенилаланина превращается в фенольное ядро тирозина. [c.395]

Для более детального изучения пигмента потребовалось значительное количество очищенного материала. Был проведен эксперимент с облучением, в котором удалось получить несколько сот миллиграммов красно-коричневого нерастворимого пигмента [611. Продукт был очищен посредством диализа с последующей лиофи-лизацией. Полученный материал изучали при помощи инфракрасной спектроскопии (в таблетках КВг) и методоглЭПР. Результаты этих исследований практически совпадают с результатами, полученными при помощи тех же методов для аутентичных образцов природного меланина, а также синтетического меланина, изготовленного посредством автоокислспия ДОФА. Отсюда сле-.дует, что коричневый пигмент, полученный при облучении ультрафиолетом растворов фенилаланина, очень сходен с природным меланином. Эту точку зрения подтверждают также данные кинетических исследований, которые указывают на то, что промежуточным продуктом при синтезе пигмента из фенилаланина является тирозин [61]. Далее, детальные исследования с использованием фенилаланина, меченного С по определенным атомам углерода, показали, что главный фотохимический процесс, происходящий в облучаемых растворах,—это потеря карбоксильной группы вероятно в результате декарбоксилирования. [c.232]

Ароматические ядра таких аминокислот, как фенилаланин, тирозин и триптофан можно специфически метить с помощью гало-ген-тритиевого каталитического замещения в присутствии основания. Остатки тирозина, которые могут входить в пептиды, сперва иодируют (3,5-замещение) и далее иод замещают на тритий. Например, 23- [3,5- Нг-Туг] -Р-кортикотропин- (1—24) -тетракозапептид синтезирован последовательным иодированием замещенного (11 — 24)фрагмента, содержащего свободную а-аминогруппу, присоединенную к производному (1—10)фрагмента, и введением трития с помощью смеси Рс1/С— Ь/СаСОз в качестве катализатора, где карбонат играет роль необходимого основания [62]. Следует заметить, однако, что в кислых растворах [3,5- Н2]-тирозин теряет тритий в результате обмена. Меченный в ядро фенилаланин устойчив при кипячении в 5%-ной хлороводородной (соляной) кислоте,, однако теряет тритий при нагревании в >80 %-ной серной кислоте. [c.248]

Хотя природа более близких мезембрину предшественников все еще не выяснена, изучение включения меченных тритием фенилаланина, тирозина (и Л -метилтирамина) позволило частично воссоздать путь биосинтеза этого алкалоида. Тритий в положениях С-2 и С-6 фенилаланина сохраняется и в молекуле мезембрина [c.600]

Данные, полученные Девисом, указывают на возможность подобного пути биосинтеза в высших растениях. Поэтому Браун и Нейш [18, 19] вводили произвольно меченую С " шикимовую кислоту, L-фенилаланин и протокатеховую кислоту через срезанные концы растущих растений пшеницы и сучьев клена путем абсорбирования раствора, содержащего в 1 мл 0,1—0,135 миллимоля этих соединений. [c.778]

Введение радиоактивного L-фенилаланина и -меченых м- и л-оксикоричной, кофейной, феруловой и синаповой кислот в пшеницу и коричной кислоты в клен показало сходную степень способности этих двух растений к превращению данного предшественника в специфическое структурное звено лигнина. При этом за стандартный предшественник лигнина был принят L-фе-нилаланин. [c.781]

Фрейденберг и Нидеркорн [74] вводили с11-фенилаланин (с радиоактивностью 0,2 мк), меченный С у СН ЫН2-группы, в молодые деревья ели. При экстрагировании 90%-ным метанолом древесины, взятой через 2,5 дня близ точки введения этого [c.813]

Включение меченого ацетата и фенилаланина в состав этого водорастворимого пигмента позволяет предположить, что он принадлежит к классу флавоноидов. Другие его характеристики соответствуют структуре р-В-глюкозида мприцетина (4.19). Обработка диазометаном приводит к метилированию ТОЛЬКО фенольных ОН-групп, в то время как ацетилируются и все первичные, и все вторичные ОН-группы. [c.405]

Получение меченных тритием аминокислот часто осуществляется путем каталитического дегалогенирования. Так, например, синтез -фенилаланина 2,4-Та осуществляется действием рассчитанного количества газообразного трития на смесь радиоактивного палладия и водного раствора дибромфенилаланина. После отделения катализатора, упаривания фильтрата досуха и перекристалли зации из 80% этанола фенилаланин имеет удельную активность 1,5- 10 мкюри ммоль. [c.50]

Как уже указывалось выше, фенилаланин и тирозин являются кетогенными кислотами. В результате применения меченых атомов установлено, что атомы углерода в а- и р-положениях тирозина являются теми атомами, которые возникают в ацетоуксусной кислоте, согласно приведенной выше схеме. Таким образом, при алкапто-нурии нормальный механизм распада тирозина прерывается на стадии гомогентизиновой кислоты. [c.398]

Тот факт, что биосинтез ароматических аминокислот идет через шикимовую кислоту, позволяет предполагать, что шикимовая кислота служит предшественником лигнина. Опыты с подкормкой растений меченой шикимовой кислотой показали, что она действительно является предшественником лигнина и что при превращении ее в лигнин не происходит никакой перегруппировки углеродных атомов. Дальнейшие опыты с подкормкой показали, что и у голосеменных, и у покрытосеменных растений предшественником лигнина служит фенилаланин, а у злаков и сложноцветных (Сошроз -1ае) предшественником лигнина является, кроме того, тирозин. Фермент, дезаминирующий фенилаланин, обнаружен у бобовых, [c.439]

Распределение гидроксильных групп в коричных кислотах сходно с их распределением в кольце В флавоноидов. Так, подкормка Ра оругит езсикпЫт 2-С -фенилаланином приводит к образованию меченых кверцитина и кофейной кислоты. [c.449]

Изофлавоны. Подкормка Trifolium pratense специфически меченным фенилаланином приводит к образованию специфически меченного формононетина. Наблюдаемое распределение метки показывает, что происходит миграция арильного остатка. [c.456]

Долгое время фенольные соединения считали конечными продуктами обмена веществ и сомневались в том, что они имеют физиологическое значение. Однако получены данные, что в некоторых случаях эти соединения участвуют в обмене веществ. Например, листья многих растений содержат фермент, обесцвечивающий антоцианы. Правда, продукт этой реакции до сих пор не идентифицирован. Проростки гречихи включают меченный по карбоксилу фенилаланин в рутин и цианидин при этом удельная активность рутина и цианидина после достижения максимума убывает, что свидетельствует об использовании их в обмене веществ. Между бензалькумарином скополетином и его гликозидом в тканях табака, по-видимому, существует динамическое равновесие. При этом на положение равновесия влияет содержание ауксина кинетина. Можно предположить, что скополетин и его гликозид участвуют в синтезе клеточных стенок [17]. [c.459]

Недавно Ранеклес (Rune kles, 1963а) сообщил, что ему удалось наблюдать образование радиоактивных сахаров в листьях табака нри их выдерживании на растворах фенилаланина-2-С , тирозина-2- , коричной кислоты-а-С , иа/ а-кумаровой кисло-ты-а-С , кофейной кислоты-а-С и феруловой кислоты-а-С . Освещение листьев благоприятствовало накоплению в них меченых сахаров. [c.230]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология