Обозначение хиральности символами R и S (правила Кана — Ингольда — Прелога)

Обозначение хиральности символами и 5 (правила Кана — Ингольда — Прелога) [c.205]

Подобно тому как существуют элементы хиральности и прохиральности, помимо центра псевдоасимметрии могут существовать оси и плоскости псевдоасимметрии (см. работы [26—29, 72], где рассматриваются эти специальные случаи. Для того чтобы определить внутримолекулярную относительную конфигурацию при центре псевдоасимметрии с помощью правила Кана — Ингольда — Прелога, используют дополнительное правило [29, 32], согласно которому парные хиральные лиганды L должны предшествовать лигандам Ls. Затем обозначают внутримолекулярную относительную конфигурацию при элементах псевдосимметрии с помощью символов г и S по тому же принципу, что и в случае обозначения абсолютной конфигурации при элементах хиральности с помощью [c.51]

В настоящее время вопросы номенклатуры и символики хи-ральных соединений предлагается решать вторым методом, т. е. с помощью независимого обозначения конфигурации каждого центра хиральности. Простейшей и наиболее приемлемой является система, предложенная Каном, Ингольдом и Прелогом [6], так называемая /5-система. Сейчас именно она почти всегда используется в химической литературе для того, чтобы описать абсолютную конфигурацию соединений, не относящихся к углеводам или пептидам. Обозначение конфигурации выводится непосредственно из молекулярной модели, так что нет необходимости определять правила для написания ее проекции. Однако символ может быть также выведен и из формулы, если определена ее связь с моделью. Каждый асимметрический атом рассматривается и обозначается независимо, и для полного наи-меновалия соединения требуется столько символов, сколько имеется асимметрических атомов (или элементов хиральности). Методика построения названия аналогична и для соединений, где встречается атропоизомерия или другие типы оптической изомерии. Чтобы обозначить конфигурацию какого-либо центра хиральности, необходимо установить, как будут выполняться три следующих условия [c.43]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология