Получение ненасыщенных нитросоединений и ненасыщенных нитрилов

Ненасыщенные соединения, как уже отмечалось выше, легче подвергаются нитрованию. Так, например, сравнительно легко нитруется изобутилен Ненасыщенные боковые цепи ароматических соединений, например стирола i , коричной кислоты i и их производных 1 , нитруются так же легко, как и чисто ароматические соединения. О получении нитросоединений путем присоединения NOa и т. п. к двойной связи см. подробнее в разделе Введение нитрогруппы путем присоединения (стр. 215 м сл.). [c.234]

Приведенные выше данные свидетельствуют о том, что восстановление ненасыщенных сопряженных нитросоединений представляет значительные трудности, так как сопровождается большим количеством побочных процессов. Одним из наиболее трудных объектов восстановледия является метиловый эфир а-нитро-р-(3-индолил)-акриловой кислоты, где в сопряжении кроме нитрогруппы, карбонильной группы и двойных связей участвует еще неподеленная пара электронов атома азота индольного кольца. Между тем, восстановление этого соединения представляет больщой практический интерес, так как приводит к получению триптофана — важнейшей аминокислоты. [c.247]

Для получения нитрокарбонильных соединений может быть использована реакция Михаэля. Долгое время существовало мнение, что при взаимодействии нитроалканов с а,р-ненасыщенными альдегидами образуются только продукты конденсации по альдегидной группе. Лишь в 1952 г. появились сообщения о продуктах присоединения мононитроалканов к С = С-связи акролеина [42], метакро-леина [43] или кротонового альдегида [43] в присутствии алкоголятов натрия. Более легко присоединяются к а,р-непредельным альдегидам нитросоединения, содержащие электроотрицательные группировки у атома углерода, несущего нитрогруппу. Так, нитро-уксусный эфир легко присоединяется к акролеину в присутствии катализатора Родионова или триэтиламина [44], а нитромалоновый эфир — в присутствии ионообменной смолы IRA-400 [45] или триэтиламина 46]. [c.148]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология