Нитромалоновый эфир

Подвижные атомы водорода в метиленовой группе ацетоуксусного и малонового эфира легко замещаются на нитрогруппу. Так, например, при действии дымящей азотной кислоты на малоновый эфир образуется нитромалоновый эфир с высоким выходом гидролиз его и последующее декарбоксилирование нитромалоновой кислоты приводит к нитро-уксусной кислоте, являющейся простейшей а-нитрокислотой [c.16]

При трехкратном избытке натриймалонового эфира диэтиловый эфир нитромалоновой кислоты получают с выходом 45%. В кэ честве способа получения нитромалонового эфира нитрование нитратом ацетонциангидрина уступает нитрованию налонового эфира азотной кислотой, при кЬто юм всегда получают выход более 90% [63] (см. стр. 153). [c.140]

При реакции нитромалонового эфира 7 с енаминами 1,3-дикетонов 8 образуются производные 3-нитро-2-(1Я)-пиридона 9 [19] (схема 4). [c.406]

Аналогична используют циануксусный и нитромалоновый эфиры, но и.<. применяют менее широко. [c.444]

Широко используются также ацетиламиномалоновый, циануксусный и нитромалоновые эфиры (см. стр. 446). [c.449]

Об определении нитросоединений, например нитрометана, нитроэтана, метазоновой кислоты, нитроуксусной кислоты, динитрометана, нитроформа, тринитроэтана, нитромалонового эфира, фенил-нитро- и фенилцианнитрометана, фульминуровой кнслоты, нитро-барбитуровой кислоты, нитрофенолов и хлорпикрина спектроскопическим способом, см. оригинальную литературу [c.348]

Прямое нитрование служит важным методом введения а-нитро-группы в эфиры, в которых а-положение активировано присутствием алкоксикарбонильной или ацильной группы. Так, диэтил-нитромалонат приготовлен [45] нитрованием диэтилмалоната азотной кислотой схема (80) для получения моноалкилирован-ных малоновых эфиров использовали либо азотную кислоту [76], что приводит к нитромалоновому эфиру, либо цианогидриннитрат [c.279]

Нитропропан Нитроуксусный эфир Нитромалоновый эфир Метакролеин и Малоновый эфир [c.271]

Нитрит серебра -Ьа-галогеноэфиры Примечание. Нитромалоновый эфир лучше всего получать нитрованием малонового эфира азотной кислотой [c.146]

Известны лишь отдельные примеры С-алкилирования солей мононитросоединений алкилгалогенидами, например алкилирование солей нитромалонового эфира [89] и 2-хлор-2-нитроэтанола [90] иодистым метилом. [c.27]

Общим методом получения нитроновых эфиров является алкилирование иитросоединений, причем в какой бы форме не бралось нитросоединевд , алкилируется фактически его анион. Было осуществлено эйкилирование дйазометаном нитроуксусного и нитромалонового эфиров [140] [c.32]

Конденсацией калиевой соли нитроацетонитрила с формальдегидом при 20 °С получена с выходом 75% калиевая соль З-окси-2-нитропропионитрила [179]. Нитроацетонитрил конденсируется с пер-фтор альдегидами в присутствии эквивалентных количеств этиламина или диэтиламина продукты реакции выделены в виде солей с амином [180]. Нитромалоновые эфиры легко реагируют с формалином или параформом в присутствии оснований [181, 182] [c.69]

Для получения нитрокарбонильных соединений может быть использована реакция Михаэля. Долгое время существовало мнение, что при взаимодействии нитроалканов с а,р-ненасыщенными альдегидами образуются только продукты конденсации по альдегидной группе. Лишь в 1952 г. появились сообщения о продуктах присоединения мононитроалканов к С = С-связи акролеина [42], метакро-леина [43] или кротонового альдегида [43] в присутствии алкоголятов натрия. Более легко присоединяются к а,р-непредельным альдегидам нитросоединения, содержащие электроотрицательные группировки у атома углерода, несущего нитрогруппу. Так, нитро-уксусный эфир легко присоединяется к акролеину в присутствии катализатора Родионова или триэтиламина [44], а нитромалоновый эфир — в присутствии ионообменной смолы IRA-400 [45] или триэтиламина 46]. [c.148]

Конденсация нитромалонового эфира с параформом и ацетил-ацетоном или ацетоуксусным эфиром в присутствии триэтиламина приводят к нитрокарбонильным. соединениям, содержащим сложноэфирные группировки [103] [c.151]

Аналогично образуется 0-метиловый эфир аг н-формы нитромалонового эфира [325, 326]. [c.192]

Натриевые соли нитроуксусного или нитромалонового эфиров реагируют с 1-галогеналкенами-2, Давая продукты С-алкилирования [148]. Продукт С-алкилирования образуется с выходом 35% при нагревании бромистого аллила с серебряной солью динитроацетонитрила в ацетонитриле [149] [c.215]

Нитроуксусный эфир реагирует с метиловым эфиром 2-нитро-кротоновой кислоты в присутствии ацетата натрия с образованием метилового эфира 2,4-динитро-З-метилглутаровой кислоты [105]. 1-Нитробутадиены-1,3 присоединяют нитроуксусный или нитромалоновый эфиры в положения 1,4 [255] [c.231]

Нитроуксусный 9 и нитромалоновый эфирыв присутствии основных катализаторов присоединяются к акролеину, а-метилак-ролеину и кротоновому альдегиду только по двойной связи. [c.29]

Позднее эти же авторы обработали 89 нитромалоновым эфиром и получили продукт конденсации, который после частичного гидролиза и декарбоксилирования дает тот жо 4-бензоил-2-нитробутират [259]. При использовании питроацетапилида получают соответствующий анилид [260]. [c.97]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология