Дегидратация, аллильная и прототропная перегруппировки

Витамин А синтезирован несколькими группами исследователей из р-С18-кетона (см. XIV в разделе Реакции с металлоорганическими соединениями , стр. 128) по реакции Реформатского [17, 96, 322]. Дегидратация образующегося Сго-оксиэфира XLV1 под действием кислотных реагентов приводит главным образом к этиловому эфиру кислоты, соответствующей витамину А в ретроформе [96. В результате гидролиза этого эфира в кислоту, соответствующую витамину А, и последующей обработки треххлористым фосфором получеи загрязненный хлорангидрид кислоты, отвечающей витамину А, с нормальной системой сопряженных двойных связей. Хлорангидрид содержит смесь геометрических изомеров. Неочищенный хлорангидрид либо непосредственно восстанавливают алюмогидридом лития в витамин А, либо гидролизуют в кислоту, соответствующую витамину А [96]. Превращение ретросистемы в нормальную систему с сопряженными двойными связями рассматривается ниже в разделе Дегидратация, аллильная и прототропная перегруппировки (стр.204). [c.140]

Дегидратация, аллильная и прототропная перегруппировки [c.204]

Однако р-ионолы, как правило, дегидратируются и перегруппировываются скорее в ионильные соединения с ретроконфигураци-ей, чем в Р-ионилиденовые соединения [2411 (см. раздел Дегидратация, аллильные и прототропные перегруппировки , стр. 204). Этим объясняется, почему таким путем не удается получить биологически активные соединения. В табл. 16 показаны все ацети- [c.177]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология