Дикетен ацилирование аминами

Ацилирование аминов — часто используемая реакция, целью которой является как временная защита аминогруппы в соединениях, подвергаемых нитрованию или сульфированию, так и получение соединений, обладающих определенными свойствами. В первом случае чаще всего применяют муравьиную или уксусную кислоту, во втором — самые разнообразные карбоновые и сульфокислоты и их производные, а также кетен и дикетен [c.276]

Многие соединения, содержащие подвижный водород, как, например, вода (гл. 13 Карбоновые кислоты , разд. Ж.1), спирты <гл, 14 Эфиры карбоновых кислот , разд. А.4), аммиак и амины, присоединяются к кетенам с образованием соответственно карбоновых кислот, их эфиров и амидов. Ацилирование аминов кетенами может осуществляться в присутствии гидроксилсодержащих соединений, поскольку ацилирование гидроксильных групп не протекает с достаточной скоростью в отсутствие кислотного катализатора [100]. Аналогично амины присоединяются к дикетену, являющемуся промышленным продуктом, с образование амидов ацетоуксусной кислоты [101]. Предварительного выделения кетена можно избежать, если исходить из диазодикетона [102], который в смеси с амином при облучении ультрафиолетовым светом в атмосфере азота дает амид [c.395]

Специфическими ацилирующими агентами, находящими широкое применение в производстве продуктов для холодного крашения— азотолов, являются 2-нафтол-З-карбоновая кислота (см. 11.5) и дикетен. Реакцию ацилирования аминов 2-нафтол-З-карбоновой кислотой обычно проводят, нагревая эту кислоту с рассчитанным количеством амина в среде инертного органического растворителя, например хлорбензола или полихлоридов бензола, в присутствии треххлористого фосфора. Предполагают, что промежуточным продуктом этой реакции является малоустойчивый хлорангидрид 2-нафтол-З-карбоновой кислоты, реагирующий по обычной схеме с аминами [c.278]