Ориентанты (заместители первого ряда)

Замещение в производных бгнзола, содержащих ориентанты первого рода (кро.ме атомов галогена), как правило, идет легче, чем в самом бензоле. Замещение в производных бензола, содержащих заместитель второго рода, идет труднее, чем в самом бензоле. Сила этого влияния находится в такой же зависимости от положения заместителя в рядах, как и ориентирующее действие. [c.176]

В ароматич ряду механизмы 3 р более разнообразны Наиб изучено электроф ароматич замещение (5 Аг), протекающее с промежут образоваиием катионного ст-комплекса (см Ароматические соединения) К этому типу замещения относятся р-ции нитрования, сульфирования, азосочетания, алкилирования и ацилирования по Фриделю Крафтсу и др, причем скорость р-ции и место вхождения заместителя зависят от природы присутствующих в субстрате групп (ориентанты первого и второго рода) В качестве уходящей группы выступает обычно водород, хотя известны примеры замещения одной группы на другую (г/лсо-замещение) Нуклеоф замещение в электронодефицитной ароматич. молекуле протекает чаще всего через стадию образования анионного ст-комплекса Др важнейшие механизмы нуклеоф замещения в ароматич ряду механизм 5 I и ариновый, характеризующийся возникновением дегидробеизолов Изменение условий протекания одной и той же р-цни может привести к изменению механизма процесса и строения продуктов, напр [c.161]

И па констаиты диссоциации замещенных карбоновых кислот ферроцена ХС5Н4реС5Н4СООН. В первой реакции заместители уменьшают потенциал окисления, если это электронодонорные заместители, и направляют электрофильное замещение в то же циклопентадиенильное ядро, где находятся сами (X в этом случае — ориентанты первого рода). Если же это электроноакцепторные заместители, то окислительно-восстановительный потенциал повышается. Логарифмы этих потенциалов (ординаты) ложатся на прямую, если по оси абсцисс отложить константы Тафта для ряда заместителей X (уравнение Гамметта [c.457]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология