Заместители первого и второго рода

Объяснение преимущественной ориентации при введении второго заместителя в однозамещенный бензол следует искать в нарушении равномерности распределения электронной плотности, происходящем в результате вступления первого заместителя в молекулу бензола. Направление этого смещения электронной плотности в случаях наличия в бензольном ядре заместителей первого и второго рода различно. [c.240]

Раскройте сущность понятий ароматичность , ароматический секстет , бензольное ядро , делокализация я-связей , правила ориентации в бензольном ядре , заместители первого и второго рода . [c.354]

Можно ли найти аналогию между влиянием гетероатомов на реакции замещения в гетероциклах и влиянием заместителей первого и второго рода на реакции замещения в бензольном ядре [c.152]

Заместители первого и второго рода по-разному влияют на реакционную способность бензольного ядра.. Заместители первого рода (за исключением галоидов) активируют ядро, облегчают введение нового заместителя, вследствие чего реакции электрофильного замещения протекают значительно легче, чем для самого бензола. Заместители второго рода затрудняют дальнейшее электро-фильное замещение.. [c.114]

Чем объясняется различное направляющее действие заместителей первого и второго рода [c.252]

Так, с некоторым приближением, можно объяснить причину различного направляющего действия заместителей первого и второго рода. [c.254]

Каковы общие свойства заместителей первого и второго рода. [c.34]

Еслн ориентирующие влияния заместителей первого и второго родов не совпадают, то определяющим нлн даже преобладающим будет вообще влияние заместителя первого рода. [c.53]

Перечислите заместители первого и второго рода и охарактеризуйте йх ориентирующее влияние в реакциях электрофильного замещения. [c.93]

Галогены как ориентанты в нафталиновом кольце занимают промежуточное положение между заместителями первого и второго рода. При наличии галогена в положении 1 образуются 4- и 5-замещенные. При наличии галогена в положении 2 замещение происходит в положениях 5 и 8. [c.500]

Так как для монозамещенных бензолов характерна значительная 0-дезактивация и, кроме того, заместители первого и второго рода (например, в толуоле и нитробензоле) не оказывают заметного влияния на скорость обмена, не следует считать, что механизм, включающий ассоциативное промежуточное соединение [уравнение (ХИ1)], преобладает при обмене. По-видимому, дейтериро-вание является, в основном, диссоциативным процессом [1, 43], включающим обратимую л — 0-конверсию [c.113]

Наиболее наглядно это заключение видно из сопоставления отношения исследуемых группировок и типичных заместителей первого и второго рода. Это сопоставление приведено в табл. 6. [c.67]

Заместители первого и второго рода определяют преимущественное направление дальнейшего замещения, т. е. об- [c.35]

При сопоставлении заместителей первого и второго рода видно, что последние содержат двойные и тройные связи, чего не наблюдается у заместителей первого рода. [c.106]

Все заместители по их ориентирующему действию при реакциях электрофильного замещения в бензольном ядре можно разделить на две группы заместители первого и второго рода. [c.177]

Если в реакции электрофильного замещения исходят из мокозаме-щенного бензола, то вступающая группа может занимать орто-, мета-или пара-положения, причем реакция может протекать быстрее или медленнее по сравнению с незамещенным бензолом. Уже давно было установлено, что положение, занимаемое входящей группой, а также относительная реакционная способность замещенных аренов характерным образом- определяется уже имеющимися заместителями. Согласно этому различают заместители первого и второго рода. [c.264]

В заключение следует от.метить, что не всегда целесообразно подразделение заместителей в ароматическом ядре на заместители первого и второго рода , из которых первые, т. е. атомы или группы без двойных связей, должны приводить к орто/па-ра-направлению, а вторые (ненасыщенные группы), напротив,— к /. ега-замещению. Как показывают данные табл. 67, имеются промежуточные случаи, которые делают эту классификацию иллюзорной. Подразделение на активирующие и дезактивирующие заместители хотя и отражает легкость реакции по сравнению с бензолом, однако также не имеет ясной связи с соотно-щеннем изомеров. Поэтому лучше отказаться от принятой в настоящее время формальной классификации, очень несовер-щенно описывающей структуру, в пользу сг-констант уравнения Гаммета. При этом следует всегда рассматривать константы для мета- и /гара-реакции одновременно. Хотя эти константы являются э.мпирическнми величинами, они, одиако, охватывают очень большой экспериментальный материал, [c.428]

Нами было установлено, что окисление бензойной кислоты Е этих же условиях происходит примерно всего на 8%. Это объясняется тем, что фенольный гидроксил повышает реакционную способность бензольного кольца в большей степени, чем карбоксильная группа. При наличии в орто-положении двух заместителей — первого и второго рода, как известно наиболее активным является пара-пололчсние к. заместителюг 2/0 [c.270]

По ориентирующему влиянию заместители в бензольном ядре распределяются на две группы заместители первого и второго рода. К заместителям первого рода относятся электронодонорные группы (например, ЫНг, ОН и алкилы), к заместителям второго рода — электроноакцепторные группы (например, ЫОг, ВОзН, СООН). Заместители I рода ориентируют электрофильную группу преимущественно в орто -или пара-положения. Заместители И рода направляют новую электрофильную группу в основном в мета-положение. [c.237]

Заместители первого и второго рода определяют преимущественное направление дальнейшего замсщ,ення, т. е. образование основных продуктов реакции. При зтом иногда образуются и другие изомеры. [c.30]

ЗОзН, —СОН, —СООН и др. Присутствие в ядре заместителей первого и второго рода приводит к образованию различных продуктов замещения. Если в бензольном ядре имеются заместители второго рода в орто- и параположениях к группам — ОН и ЫНг, то образуются дибромзамещенные, а если в метапбложении, то трибромзамещенные. [c.130]

При дальнейшем замещении в соединениях с лгеша-расположенпыми заместителями первого и второго рода сказывается ориентирующее влияние лишь заместителей первого [c.40]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология