Изомеризация винилэтинилкарбинолов

Как показал И. Н. Назаров с сотрудниками, вода в присутствии солей ртути легко присоединяется к дивинилкетонам и дает непредельные р-кетоспирты, которые под влиянием кислот легко претерпевают замыкание цикла с образованием тетрагидро- -пиронов. Так как в этих же условиях происходит и изомеризация винилэтинилкарбинолов, то последние можно сразу превращать с выходом до 70% в тетрагидро- -пироны путем нагревания с разбавленной серной кислотой в присутствии сульфата ртути [c.303]

Реакция изомеризации винилэтинилкарбинолов под влиянием Нд804 в среде метанола широко используется для получения дивинилкетонов, из которых получают гетероциклические кетоны, содержащие азот, серу, кислород [1—3]. [c.76]

Изомеризацией винилэтинилкарбинолов под влиянием Нд304 в среде метанола, причем вначале образуются Р-метоксикетоны, к-рые при перегонке в вакууме в присутствии л-толуолсульфокислоты дают Д. [c.553]

В присутствии BFg и красной окиси ртути винилэтинилкарбинолы общей формулы R H(OH)G=G—СН=СН2 изомеризуются в замещенные дивинилкетоны [41], которые являются соединениями весьма реакционно-способными и при проведении изомеризации в спиртовых растворах обычно ие выделяются как конечные продукты, так как легко взаимодействуют со спиртами и превращаются в моно- и диалкоксикетоны, как указано в гл. VII. Но если такие алкоксикетоны подвергать перегонке в невысоком вакууме в присутствии ге-толуолсульфокислоты, то дивинилкетоны мончно получить в свободном состоянии. Превращение можно представить следующими реакциями [c.220]

Известно, что многие ив непредельных карбонильных соединений служат удобными промежуточными продуктами в синтезах природных полиенов и их аналогов. Такими промежуточными продуктами могут быть кетоны, кетолы, и кетоацетали, получающиеся различными путями из алкоксиениновых карбинолов типа X. Одним из таких путей является изомеризация этих соединений. Изомеризация в кислой среде описана на примере алифатических третичных и вторичных винилэтинилкарбинолов (Наза- [c.323]

Получаемые при этом винилэтинилкарбинолы при обработке уксусным ангидридом и следами серной кислоты образуют диенины, в то время как при действии ртутного катализатора гидратации тройной связи они превращаются в результате интересной изомеризации в диеноны [c.653]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология