Амиды карбоновых кислот деструкция по Гофману

Карбоновые кислоты [R = OH, схема (Г.9.21)] в условиях реакции Шмидта дают амин, имеющий на один углеродный атом меньше, чем исходная кислота (ср. с перегруппировкой Курциуса). При этом N-замещенная карбаминовая кислота, соответствующая амиду V в схеме Г. 9.22),-—тот же продукт, который образуется при деструкции по Гофману (Г. 9.19), — немедленно распадается на амин и двуокись углерода. Из замещенных малоновых кислот таким путем можно получать а-аминокислоты, поскольку в реакцию вступает лишь одна карбоксильная группа. (Напишите схему этой реакции ) [c.278]

Необходимо упомянуть о некоторых важных реакциях деструкции карбоновых кислот, которые в конечном итоге также приводят к декарбоксилированию, хотя и обходным путем. Эти реакции позволяют осуществить переход от карбоновых кислот к аминам. Речь идет о деструкции карбоновых кислот по Гофману [211, 212] через амиды, по Курциусу [213, 214] через гидразиды, по Лоссену [215] через гидроксамовые кислоты и по Шмидту [219] с помощью азотистоводородной кислоты. В основе всех этих реакций лежит общий механизм. Нейтральный остаток молекулы с электронным секстетом у атома азота, образующийся, по Гофману, из Н-бромамида при отщеплении Н Вг [c.358]

Деструкция амидов карбоновых кислот по Гофману [c.325]

Справочник химика 21