Строение и стабильность катионов диазония

Строение и стабильность катионов диазония [c.545]

Подкисление раствора диазотата приводит к смещению реакции влево и быстрому образованию катиона диазония. Однако, если раствор диазотата оставить стоять или в некоторых случаях нагреть, то он превращается в более стабильную соль того же состава, которая при подкислении лишь медленно переходит в соль диазония, причем эта реакция идет через промежуточное образование нитрозамина. Ганч, открывший это явление, объяснил его тем, что образующийся вначале диазотат имеет син-, а более стабильный продукт его изомеризации — акг -строение [c.251]

В водном растворе рязложение солей диазония протекает по механизму 5л/1Аг. Скорость реакции определяется энергией активации саглой медленной стадии— образования арил-катиона. В свою очередь энергия активации зависит от влияния заместителей как на стабильность субстрата, так н на стабильность переходного состояния, которое в данном случае близко по электронному строению арил-катиону. Поэтому при анализе приведенных в задаче относительных скоростей гидролиза необходимо рассматривать влияние заместителей не только на стабильность арил-катиона, но и на стабильность субстрата. См [8J, с, 397. [c.236]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология