Гетероароматические боразотные соединения

Гетероароматические боразотные соединения [c.211]

Г. ГЕТЕРОАРОМАТИЧЕСКИЕ БОРАЗОТНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ [c.211]

Гетероароматические боразотные соединения 213 [c.213]

Гетероароматические боразотные соединения 215 [c.215]

Гетероароматические боразотные соединения 217 [c.217]

Теоретически гетероароматические боразотные соединения можно получить из обычного ароматического соединения, заменив два углеродных атома одним атомом бора и одним атомом азота. Так, например, из бензола получится 2,1-боразарен (XXV), который, подобно изоэлектронному бензолу, должен быть ароматическим и резонансно-стабилизированным соединением. Можно написать еще две структуры с таким же химическим составом (XXVI и XXVII) они отличаются тем, что атомы бора и азота отделены друг от друга атомами углерода. [c.211]

Наиболее важными из известных до сих пор гетероароматических боразотных соединений являются гомологи 2, 1-боразарена. Первые соединения этой серии, производные 10,9-боразарофенантрена (XXXI), были синтезированы Дьюаром с сотрудниками [18] в 1958 г. [c.212]

Все вышесказанное указывает на широкие препаративные возможности в химии боразотных соединений. Кроме того, эти новые соединения очень интересные теоретической точки зрения. Распределения я-электро-нов в них сильно возмущены по сравнению с классическими ароматическими системами. Очевидно, что это может представить большое поле деятельности для теоретических исследований в будущем. В этом направлении уже проводятся исследования [46]. Интересно, что в противоположность расчетам для боразинов расчеты по методу молекулярных орбиталей для гетероароматических боразотных соединений находятся в близком соответствии с имеющимися в настоящее время экспериментальными данными, если исходные параметры основаны по модели, включающей — + [c.217]

Разумно предположить, что в гетероароматических боразотных соединениях атом бора, находящийся между атомами углерода и азота, будет иметь более высокую а-электронную плотность по сравнению с атомом бора, который связан с двумя атомами азота. Это основано на меньшей электроотрицательности углерода по сравнению с азотом, что приводит к меньшему оттягиванию углеродом электронов от бора. На этом же основании атом азота будет иметь более высокую 0-электронную плотность, чем атом азота в циклической структуре боразароматических соединений. Следовательно, такие изменения в распределении 0-электронов внутри боразотных циклических соединений будут обусловливать различия в химических свойствах гетероароматических боразотных соединений и боразинов. [c.217]

Раздел VIII. Гетероароматические боразотные соединения. Соединения этой группы образуются при замещении атомов углерода в ароматических молекулах атомами азота и бора. Их номенклатура основана на номенклатуре изоэлектронных углеводородных аналогов с добавлением приставки аро для указания ароматического характера [1]. Соединение с формулой XIII [c.139]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология