Производные циклогептана и циклооктана

Известен ряд работ, посвященных изотопному обмену насыщенных циклических углеводородов с дейтерием над различными катализаторами. В число изучавшихся соединений входят циклопропан [221—223], циклопентан [206, 209, 210, 224], циклогексан [215, 218, 225—227], циклогептан [209, 224], циклооктан [209, 224] и ряд их производных [208, 228, 229]. Но данных о дейтерообмене циклобутана в литературе нет. Изучались лишь некоторые его производные, а именно 1,1-диметилциклобутан [228] и этилцикло-бутан [218, 224], причем данные о них не имеют систематического характера. Так, обмен с этилциклобутаном проводился только на геле СггОз при 200 и 235° [224] и на напыленном никеле при 150°, а обмен с 1,1-диметилциклобутаном—на пленке палладия при 68° С. В обоих случаях наличие заместителей усложняет картину распределения продуктов дейтерообмена и затрудняет ее истолкование. Между тем циклобутан является интересным объектом для исследования, так как, обладая простым в сравнении с высшими цикланами строением, он вместе с тем значительно более устойчив в условиях катализа при невысоких температурах, чем циклопропан. В этом смысле циклобутан может служить пробным камнем для проверки некоторых гипотез, рассматривающих дейтерообмен циклических углеводородов. [c.172]

Ружичка и Зейдель [252] изучили поведение циклогептанов и циклооктанов при дегидрировании селеном нри температуре 370—440° С. Оказалось, что циклогептан при 440° С дает толуол, циклооктан нри 390—410° С превращается в п-ксилол, а соответствующие алкильные производные дают различные моно- и поли-замещенные бензолы, идентифицированные путем превращения их в различные бензолкарбоновые кислоты. [c.199]

Сжатие циклов. Производные циклогентана и цик ю-октана реагируют со сжатием цикла при температурах, близких к 400°. Условия, в которых происходит эта реакция, были тщательно исследованы на типичных примерах Ружичкой и Зейде-лем [134]. Циклогептан был превращен в толуол обработкой селеном при 440° и циклооктан в пг-ксилол при 390—410°. Были изучены также подобные превращения алкильных производных этих углеводородов. Условия этих реакций весьма различны. Отмечено, что циклогептановое кольцо ароматизируется в немного более жестких условиях, чем условия дегидрогенизации декалина в нафталин. Ружичка и Зейдель [134] указывают при этом на опубликованные ранее работы Н. Д. Зелинского и его сотрудников [123]. [c.182]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология