Диазометан взаимодействие с циклогептаноном

Особенно большое значение этот метод приобрел в алициклическом ряду, поскольку он позволил осуществить реакцию расширения цикла. Циклогексанон, например, при взаимодействии с диазометаном дает смесь циклогептанона и циклооктанона, причем главным продуктом реакции является семичленный кетон. Циклогептанон оказывается основным продуктом реакции и в том случае, когда исходят из циклопентанона. Один [c.379]

Кетен и карбоциклические кетоны вплоть до циклопентадека-нона при взаимодействии с диазометаном дают кетоны с ббль-шим кольцом к, обычно, также и окиси. Относительные скорости реакции -некоторых членов этого ряда следующее [24, 25] циклопентанон— 1,00, циклогексанон— 1,80—2,65, циклогептанон — 1,25, циклооктанон — 0,62, циклопентадеканон — 1,70 и цикло-гептадеканон 2,42. Наблюдения [63] показывают, что кетоны с большими кольцами (от С15 до С19), обладающие четным числом атомов углерода, реагируют легче, чем кетоны с н ечетным числом атомов углерода. [c.480]

Рассматриваемая реакция наиболее пригодна для получения циклогептаноиов и циклооктанонов. Циклопентанон, как и следовало ожидать на основании относительной реакционной опособ-ности пяти-, шести- и семичленных кетонов, образует при взаимодействии с диазометаном главным образом циклогептанон, а не циклогексанон [36]. Циклические кетоны с кольцами промежуточных размеров реагируют настолько медленно, что эта реакция НС имеет практического значения, а кетоны с большими кольцами образуют смеси высших гомологов. Циклогексанон гладко реагирует с 1 молем диазометана и образует 63% циклогептанона, 15% окиси XXXIII и небольшое количество высших кетонов [32]. [c.480]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология