Ь-глюкопиранозид (арбутин)

Гидрохинон- -О-глюкопиранозид (арбутин) [c.168]

В природе имеется огромное множество гликозидов. В качестве примера приведем один из них — арбутин, 4-гидрокси-фенил-р-о-глюкопиранозид. Он содержится в листьях некоторых деревьев, например груши, которые осенью становятся не желтыми или красными, а черными. Это происходит вследствие ферментативного расщепления арбутина на о-глюкозу и гидрохинон, который при окислении на воздухе дает черную окраску. [c.206]

Наибольшее распространение имеют производные глюкозы, называемые глюкозидами, а также различных фенолов, особенно двух- и трехатомных. К ним относятся, например, арбутин (гидрохинон-р, О-глюкопиранозид), содержаш,ийся в листьях брусники, толокнянки, в грушевом дереве, в бадане и в других растениях семейств камнеломковых и вересковых. [c.338]

Весьма ценный метод определения конфигурации гликозидных связей заключается в исследовании отношения гликозидов к гликозидазам — ферментам, расщепляющим гликозидные связи (см. гл. 13). Поскольку действие всех известных гликозидаз стереоспецифично, способность определенного фермента катализировать гидролиз исследуемого гликозида позволяет установить конфигурацию гликозидной связи последнего. Так, например, способность р-глюкозидазы вызывать гидролиз арбутина — p-D-глюкопиранозида гидрохинона — доказывает [5-конфигурацию гликозидной связи в этом соединении Однако гликозидазы специфичны не только к конфигурации гликозидной связи, но и к стереохимии гликозильного остатка, и, кроме того, чувствительны к природе агликона. Поэтому неспособность данного соединения к гидролизу под влиянием того или иного фермента не может служить окончательным доказательством конфигурации его гликозидной связи. С другой стороны, при работе с гликозидазами необходимо постоянно считаться с возможным присутствием примесей других ферментов (например, примесь [3-глюкоз ид азы в а-глюкозидазе), способных исказить результаты гидролиза (см. также стр. 449). [c.208]

Фенольные гликозиды — природные гликозиды, агликоны которых относятся к фенольным соединениям. Примерами фенольных гликозидов являются арбутин (гидрохинон-О-р-О-глюкопиранозид) (I), рутин (кверцетин-3-0-р-0-рамногпюкозцд) (И) [c.320]

О-глюкозы в метиловом спирте, содержащем хлористый водород, кипятят в течение 72 ч, охлаждают и отделяют первую порцию кристаллического а-метил-Д Глюкопиранозида (т. пл. 166 °С [аЬ= + 158°). Повторное кипячение (72 ч) маточного раствора дает вторую порцию а-метил-О-глюкопиранозида, а при концентрировании раствора получают третью. Из маточного раствора может быть выделено небольшое количество низкоплавкого и легче растворимого р-метил-/)-глюкопира-нозида (т. пл. 105 °С [аЬ=-—34°). Метилфуранозиды образуются и выделяются весьма легко, однако для этого требуются более мягкие условия реакции. Для синтеза р-изомера лучше использовать путь, избранный Михаэлем (1881) при первом синтезе природного гликозида. Арбутин из толокнянки Агс1о81арНу1о5 uva-ursi) представляет собой р- )-глюкозид гидрохинона. Михаэль получил монометиловый эфир арбутина II путем конденсации весьма активного циклического хлори- [c.513]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология