Фенольные гликозиды

За последние несколько лет в выделении и идентификации новых фенольных гликозидов сделаны значительные успехи, поэтому совершенно невозможно привести в коротком обзоре список всех известных соединений и их природных источников. Вместо этого будет сделана попытка перечислить все типы глико-зидных или иных комбинаций, известных в настоящее время, и рассмотреть тины гликозидов, а не индивидуальные вещества. Будет уделено также некоторое внимание выводам, связанным с систематикой. [c.110]

Фенольные гликозиды в индивидуальном состоянии представляют собой белые кристаллические вещества, растворимые в воде, эти-ловом спирте, ацетоне, нерастворимые в этиловом эфире и хлоро-фор.ме. Все фенольные гликозиды оптически активны в связи с при- [c.57]

ФЕНОЛЬНЫЕ ГЛИКОЗИДЫ И ИХ РАСПРОСТРАНЕНИЕ В ПРИРОДЕ [c.111]

Определение массовой доли суммы фенольных гликозидов. [c.134]

ФЕНОЛЬНЫЕ ГЛИКОЗИДЫ И ИХ РАСПРОСТРАНЕНИЕ [c.109]

В настоящее время для выделения и идентификации фенольных гликозидов широко используют хроматографические методы, описанные в одной из предыдущих глав этой книги. Необходимо только подчеркнуть два пункта 1) важность защиты от гидролиза лабильных 0-гликозидных связей при выделении [c.110]

Изолированные фенольные гликозиды можно характеризовать измерением оптического вращения обычно они дают отрицательные значения, так как, за немногими исключениями, являются р-гликозидами. Часто фенольные гликозиды получают в гидратированной форме, причем кристаллизационная вода удаляется при высушивании в вакууме иногда эта вода удерживается чрезвычайно прочно. Температуры плавления гидратированной и безводной форм (если ее можно получить) обычно различны. Значение Rf — более постоянное свойство и, отнесенное к значению Rf агликона, указывает на число моносахаридных единиц в гликозиде. [c.110]

III. САХАРА ФЕНОЛЬНЫХ ГЛИКОЗИДОВ [c.111]

Фенольные гликозиды извлекают из растительного материал этиловым и метиловым спиртами (96, 70 и 40°). В дальнейше очистку спиртовых извлечений ведут общепринятым для гликозк дов методом. [c.58]

Дисахариды фенольных гликозидов [c.112]

Трисахариды в фенольных гликозидах [c.113]

При исследовании ацилированных гликозидов можно применить поляриметрический метод для предварительного установления места присоединения ацильной группы в углеводном заместителе (табл. 5). В ходе анализа данных по оптическому вращению природных моноацильных производных фенольных гликозидов было отмечено, что введение таких заместителей в углеводную часть молекулы вызывает значительные изменения в величинах удельного вращения. В частности, в -глюкопиранозидах ацилирование вызывает уменьшение отрицательного вра1цения в разной степени, в зависимости от положения ацильной группы. Так, ацилирование шестой оксигруппы в сахаре уменьшает отрицательное вращение в два раза, а при замещении второй оксигруппы в шесть — восемь раз [26,86,87]. [c.19]

Таким образом, относительно олигосахаридов фенольных гликозидов, охарактеризованных к настоящему времени, можно сделать три основных вывода 1) они содержат только 1 2- или 1 -> 6-связи 2) сахар на восстанавливающем конце — это почти всегда глюкоза 3) многие из них специфичны для этой группы гликозидов и не найдены где-либо еще в свободном состоянии или в виде других, нефенольных гликозидов или структурных единиц полисахаридов. [c.115]

Другие фенольные гликозиды [c.119]

Хотя пигменты многих цветков просты по своей гликозидной структуре,, по-видимому, верно, что в лепестках цветков встречаются более сложные смеси фенольных гликозидов, чем в любой другой части растения. Например, [c.126]

ФЕНОЛЬНЫЕ гликозиды и их РАСПРОСТРАНЕНИЕ В ПРИРОДЕ 127 [c.127]

Вторая группа фенольных гликозидов представлена, например, салидрозидом и салицином. Агликоны этих гликозидов 4-оксифе-нилэтанол и 2-оксифенилметанол (салициловый спирт). Наряду с фенольными гидроксилами эти агликоны имеют спиртовые гидроксильные группы, и гликозидирование их может быть по фенольным и спиртовым группам [c.57]

Фенольные гликозиды, как и все 0-гликозиды, характеризуютс способностью к гидролизу при нагревании с минеральными кислс гами иди при термостатировании с ферментами. [c.58]

В случае если фенольный гидроксил гликозилирован, как у салицир а, реакции проводят после предварительного гидролиза гликозида кислотами либо ферментами. Эти же качественные реакции используют Д.1Я обнаружения фенольных гликозидов на хроматограммах. [c.59]

При гидролизе расщепление происходит до углеводного компс нента и соответствующего агликоиа. Подобный гидролиз происхс дит и в живом организме под действием ферментов при этом пер вичными продуктами метаболизма фенольных гликозидов являютс агликон и сахар. [c.58]

Для индивидуальных веществ определяют температ5фу плавл< ния, удельное вращение, сни.мают УФ и И К спектры. Рассмотри УФ и ИК спектры на примере арбутина. В связи с наличием в моЛ( куле фенольных гликозидов ароматических С= С-связей феноль[[ь глнкозиды имеют максимум поглощения в УФ спектре при 270-300 нм. Максимум поглощения арбутина находится при 287 н и может быть использован как для качественной xapaктepи тиJil так и количественного определения арбутина в растительном мат риале. [c.58]

Фенольные гликозиды, имеющие свободную гидроксильную группу, дают все реакции, характерные для фенолов, например, с железоаымоциевыми квасцами, реакцию диазотирования и др, [c.59]

При обработке хроматограмм раствором нитрата серебра и щелочью фенольные гли-кознды обнаруживаются в виде коричневых пятен с различным оттенком. При обработке хроматограмм реактивом Паули фенольные гликозиды в зависимости от строения г рояв-ляются в виде желтых, оранжевых или красных пятен. [c.59]

Массовую долю суммы фенольных гликозидов в пересчете па арбутип и па абсолютно сухое вещество в процентах (X) вычисляют по формуле [c.134]

Примером биохимического гликозилирования может служить рассмотренная ранее (см. стр. ЗЬ9) реакция образования глюкуронидов из УДФ-глюкуроновой кислоты. Вполне аналогично протекает синтез фенольных гликозидов в растениях, например, при образовании арбутина LXXXVH из УДФ-ГЛЮК03Ы1 [c.397]

Для того чтобы гликозид гидролизовался под действием этого фермента необходима р-конфигурация гликозидной связи и соответствующая глюкозе стереохимия гидроксильных групп у Сз, Сд и С4 остатка моносахарида таким образом, гидролизу подвергаются лишь p-D-глюкопирано-зиды и (с меньшей скоростью) p-D-ксилопиранозиды. Введение электронооттягивающих групп в агликон увеличивает скорость гидролиза фенольных гликозидов . Следовательно, лимитирующая процесс стадия ферментативного гидролиза состоит в атаке нуклеофильной группы фермента на гликозидный центр. [c.400]

Метрологические характеристики предлагаемой методики определения массовой доли суммы фенольных гликозидов рассчитаны из результатов анализа одного образца виларина в 10 независимых повторностях и представлены в таблице 1. [c.134]

Фенольные гликозиды — природные гликозиды, агликоны которых относятся к фенольным соединениям. Примерами фенольных гликозидов являются арбутин (гидрохинон-О-р-О-глюкопиранозид) (I), рутин (кверцетин-3-0-р-0-рамногпюкозцд) (И) [c.320]

Одним из основных факторов, влияющих на хроматографию сложных гликозидов, является объемный агликон, поэтому, кроме хроматографии, в системе жидкая фаза—жидкая фаза для их разделения применяют также гель-проникающую хроматографию (табл. 22.12). Из коры и листьев Populus tremula гель-фильтрацией на сефадексе С-25 и LH-20 с применением воды в качестве подвижной фазы были выделены сахароза, о-глюкоза и их фенольные гликозиды [143, 144]. Однако разделение продуктов синтеза, например Кёнигса—Кнорра, обычно проводят до удаления защитных групп методом хроматографии в системе жидкая фаза—твердая фаза. Систему растворителей обычно выбирают по результатам тонкослойной хроматографии, которую также применяют для детектирования. Примеры приведены в табл. 22.12. [c.108]

К фенольным гликозидам относятся также гликозиды более сложного строения, обладающие ОН-группами, связанными с ароматическими ядрами. Они будут описаны в следующих главах этой книги. Упомянем гликозиды оксипроизводных антрацена, среди которых наиболее известным является рубэритриновая кислота (аглю-конализарин), гликозиды кумаринов, флавонов и антоцианидхшов, гликозид индоксила — индикан и т.д. [c.269]

Глава 3, написанная Харборном и Симмондсом, посвящена описанию природных источников простейших фенолов, кумаринов, флавоноидов, халконов, антоцианов и других фенольных агликонов растительного и животного происхождения. Здесь собран большой справочный материал по химическим структурам различных фенольных соединений. Глава не претендует на какие-либо теоретические обобщения, однако является весьма ценным собранием информационного материала. Весьма близка по содержанию и характеру изложения глава 4 (Харборн), в которой трактуются вопросы строения фенольных гликозидов, сахаров, агликонов и указываются их природные источники (в основном, растительного происхождения). [c.6]

В книге рассматриваются процессы образования фенольных гликозидов в растениях и некоторые реакции, протекающие с раскрытием ароматического кольца у микроорганизмов. Особо детально разбираются вопросы биосинтеза природных фенолов, важнейшие типы химических реакций и энзимологии биосинтеза [глава 5 (Олстон), 8 (Нейш) и И (Сигелман)]. [c.7]

Близки к этим вопросам и проблемы, затронутые в главе 13 (Крукшанк и Перрин). Здесь описаны некоторые патологические процессы в растениях, связанные с нарушением обмена фенольных соединений. Очень интересна и своеобразна заключительная глава 14 (Хоровиц), в которой делаются попытки связать вкусовые качества и строение некоторых фенольных гликозидов. [c.7]

В этой главе будут рассмотрены фенольные гликозиды растений и их распространение в природе. Ранее фенольные гликозиды были описаны Макил- [c.109]

Скорость гидролиза зависит главным образом от природы присутствующего сахара, однако на нее также влияет природа агликона, хотя и в меньшей степени. Некоторые гликозиды (например, 0-рамнозиды, О-ксилозиды, 0-софоро-зиды) полностью гидролизуются горячей 2 н. минеральной кислотой в течение 2—4 мин, в то время как большинство других гликозидов (0-рутинозиды, 0-глюкозиды) не гидролизуется полностью за время меньше 20 мин. Некоторые соединения (флавоноидные 7-р-глюкурониды и 7-0-глюкозиды) относительно стабильны и полностью гидролизуются только при нагревании их с кислотой в течение нескольких часов фенольные С-гликозиды даже еще более стабильны и вообще не гидролизуются кислотой. Антоцианы заряжены положительно, поэтому они гидролизуются медленнее, чем флавонолы и другие фенольные гликозиды. По этой причине гораздо легче выделить промежуточные соединения, образующиеся при гидролизе антоцианов, чем других фенолов. [c.110]

Флавонольные гликозиды — самая большая и самая многообразная группа фенольных гликозидов, поэтому ее необходимо рассмотреть несколько более подробно. [c.115]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология