Гликозиды природные

СТЕРОИДЫ — сложные органические вещества растительного и животного происхождения. К С. относятся стерины, желчные кислоты, половые гормоны, кортикостероиды и др. Помимо природных С., известно большое число синтетических С. на базе природного стероидного сырья. С. широко применяются в медицине (сердечные гликозиды, стероидные гормоны), они имеют важное значение в жизнедеятельности организмов. [c.238]

Гликозиды играют чрезвычайно важную роль в растительном и животном мире. Существует огромное число природных гликозидов, в молекулах которых с атомом С (1) глюкозы связаны остатки самых различных соединений. [c.617]

Физико-химические методы. За последние годы начинают приобретать значение физико-химические методы определения конфигурации гликозидного центра, хотя приходится признать, что внедрение физико-химических методов в химию углеводов происходит несравненно медленнее, чем в области изучения других сложных природных соединений. Несмотря на близость большинства физико-химических констант аномерных гликозидов, в некоторых случаях можно сделать достаточно определенные заключения. Так, например, молекулярная рефракция (М/ о) р-аномера выражается, как правило, большей величиной, однако методические трудности, связанные с ее измерением, и недостаточная точность этой константы затрудняют использование этого приема для определения конфигурации гликозидного центра. [c.46]

Гликозиды — кристаллические вещества или сиропы. Они очень распространены в природе многие из них имеют важное биологическое значение. В природных гликозидах моносахариды часто соединены с различными очень сложными веществами (красителями, алкалоидами и др.). Несахарную составную часть гликозида называют агликоном. В приведенных выше метилглюкозидах агликон— остаток метилового спирта. [c.241]

Получают дисахариды из природных продуктов. Некоторые из них встречаются в свободном виде, другие добываются путем гидролиза из гликозидов и полисахаридов. Известны и синтетические способы получения дисахаридов,.однако для практических целей они не применяются. Первый синтез дисахарида был осуществлен в 1879 г. А. А. Колли. [c.250]

Гликозиды простых спиртов, таких, как метанол или этанол,— обычно синтетические вещества. А вот большинство известных гликозидов сложных спиртов - природные соединения (это, конечно, не значит, что они не могут быть получены синтетическим путем). Природные гликозиды чрезвычайно разнообразны они могут содержать различные углеводные остатки (причем для каждого, конечно, возможны четыре изомера) и очень различные агликоны. Большое разнообразие структур агликонов природных гликозидов можно понять. Дело в том, что живые системы весьма широко пользуются присоединением углеводов к тем или иным соединениям, главным образом малорастворимым в воде, для повышения их растворимости в водной среде (основной жидкой фазе клетки), для снижения токсичности вредных метаболитов и т. д. Главным, почти универсальным способом присоединения сахаров, которым пользуется для этих целей природа, является образование гликозидной связи. Иными словами, гликозидный центр моносахаридов представляет собой их универсальный стыковочный узел , применяемый для Связывания с другими системами и, как мы увидим ниже, друг с другом. [c.22]

Гидролизующее действие ферментов тесно связано со строением молекулы гликозида и асимметрией углеродных атомов сахаров. Так, например, правовращающий а-метилглюкозид расщепляется инвертином, в то время как его левовращающий изомер при этом не изменяется, напротив, Р-метил-глюкозид расщепляется эмульсином, не действуя на а-изомер. Интересно, что природные гликозиды, расщепляемые эмульсином, обладают левым вращением. [c.536]

Гликозиды, природные или синтезированные, их соли, простые и сложные эфиры и прочие производные [c.239]

Гексозы. Гексозы в свободном виде широко распространены в природе, но содержание нх в природных продуктах относительно невелико. Зато в громадных количествах сип содержатся в различных полисахаридах как обладающих, так н не обладающих свойствами сахаров, а также в многочисленных гликозидах. [c.441]

Оксикетоны. К ароматическим оксикетонам относятся многие природные вещества, встречающиеся в растительном мире в свободном состоянии или в виде гликозидов. Некоторые из них обладают красящими свойствами п являются красящими началами, обусловливающими окраску цветов и древесины. [c.640]

Галактоза СвН Ов (стр. 223). Альдогексоза, входяш ая вместе с Д-глюкозой в состав молочного сахара (стр. 253), из которого может быть выделена при гидролизе. Входит также в состав ряда природных полисахаридов и гликозидов. Темп, плавл. безводной галактозы 169°. Брожению подвергается труднее, чем глюкоза и манноза. Подобно глюкозе, известна в виде двух кристаллических модификаций, являющихся а- и Р-галактопиранозами. Удельное вращение водного раствора после завершения мутаротации +81°. [c.248]

О-гликозиды образуются взаимодействием спирта (или фенола) с циклическим изомером моносахарида, то очень часто природные соединения со спиртовой группы существуют в растениях именно в такой связанной форме в виде гликозидов. Они могут быть извлечены из сырья в мягких условиях без изменения, а если в процессе обработки сырья [c.58]

Одяако некоторые представители фуранозидов являются природными соединениями в частности, многие спирты и фенолы встречаются в природе в виде производных циклической формы глюкозы, так называемых глюкозидов (общее название соединений этого типа — гликозиды). [c.101]

Конфигурация боковой цепи при С1, точно не установлена, но принято считать, что последняя в природных стероидах занимает Р-положение. Пространственное расположение боковой цепи, однако, имеет решающее значение, так как соединения с 17 Р-цепью активнее их 17 а-эпимеров. Ниже описаны наиболее важные сердечные гликозиды. [c.545]

НАИБОЛЕЕ ИНТЕРЕСНЫЕ АГЛИКОНЫ. Многие природные продукты содерн ат сахара, которые соединены гликозидными связями с интересными агликонами. К простым гликозидам, представляющим интерес с медицинской точки зрения, относятся сердечные гликозиды, которые содержат стероидный агликон и применяются для стимуляции сердечной деятельности. Из ядовитого растения наперстянки (Digitalis purpurea) можпо экстрагировать смесь, известную под названием дигиталиса. Эта смесь богата гликозидами, глав- [c.432]

М-гликозиды. О степени важности для живых систем М-гликозидов говорить не приходится. Нуклеиновые кислоты, многие коферменты, макроэрги — вот те классы природных веществ, в основе которых лежит М-гли-козидный фрагмент, играя при зтом далеко не второстепенную роль. Можно утверждать, что нет живой клетки [c.60]

Биологам и медикам хорошо известно, что важную роль в организме человека играют гликозиды. Некоторые природные гликозиды (извлекаемые из растений) активно действуют на сердечную мышцу, усиливая сократительные функции и замедление ритма сердца. При попадании в организм большого количества сердечного гликозида может произойти полная остановка сердца. Ионы некоторых металлов влияют на действие гликози-дов. Например, при введении в кровь ионов магния действие гликозидов на сердечную мышцу ослабляется. Ионы кальция, наоборот, усиливают действие сердечных гликозидов. [c.171]

С. широко применяют для исследования орг. и неорг. в-в, для качеств, и количеств, анализа разл. объектов (в частности, природных), для контроля технол. процессов. Так, разработаны спектрофотометрич. методы определения в р-рах Си и Rb (пределы обнаружения 3 10 % по массе). Со (2,5-10 % по массе), Hf и Zr (0,5 мкг/мл) V (0,2 мкг/мл), гликозидов (0,05 мкг), белков (0,2 мкг/мл), тимола (1 - [c.397]

Ферментативный гидролиз гликозидов. Этот наиболее старый метод определения конфигурации гликозидов, использованный впервые Э. Фишером, основан на том, что природные ферменты, выделяемые часто, как и соответствуюш,ие гликозиды, из растительных объектов, обладают строгой стереоспецифичностью. В частности, ферменты, расщепляющие гликозидные связи (гликозидазы), разделяются на а-глико-зидазы, расщепляющие только а-гликозиды, и р-гликозидазы, расщепляющие р-гликозиды. Наиболее употребительными среди первых является а-мальтаза, среди вторых — эмульсин. Для установления кон- фигурации у гликозидного атома исследуемый гликоз.ид подвергают гидролизу тем или иным ферментом и, в зависимости от того, а- или Р-гликозидаза вызовет гидролиз, относят гликозид к тому или иному типу. [c.45]

Гликозиды наперстянки содержатся в растениях в небольших количествах, наряду со стероидными сапонинами. После извлечения измельченных высушенных листьев или семян петролейным эфиром (для удаления жиров) гликозиды экстрагируют метиловым или 70%-ным этиловым спиртом и полученную вытяжку концентрируют в вакууме до сиропообразной консистенции. Остаток растворяют в воде, смолистые вещества извлекают эфиром и далее водную вытяжку освобождают от дубильных и слизистых веществ с помощью раствора основного ацетата свинца. Из фильтрата избыток соли свинца удаляют сероводородом или фосфатом натрия. После высаливания гликозидов сульфатом аммония выделяют близкие по составу дигитоксин — С4 Нб401з, гитоксин — С41Н64О14, дигоксин — С41НП4О14 и др. При более нежной обработке выделены истинные или природные гликозиды, названные соответственно дигиланидами (Л, В и С). [c.543]

Усиление гидрофильных свойств агликона при превращении его в гликозид является весьма существенным обстоятельством, играющим большую роль в процессах жизнедеятельности животных и растительных организмов. В животном организме транспортировка и выделение многих продуктов обмена ос ществляется путем превращения их в гликозиды, которые далее в растворенном состоянии перемещаются в нужном направлении. Большинство веществ растительного происхождения содержится в. природных объектах в виде гликозидов, которые могут быть выделены в надлежащих условиях. Однако в ряде случаев при недостаточно осторожной обработке происходит гидролиз, н выделенное из растений вещество является уже агликоном. [c.90]

Эта интересная закономерность важна для понимания тех особенностей, которые имеют место при гидролизе некоторых природных гликозидов, содержащих дезоксисахара. В частности, повышенной неустойчивостью гликозидов дезоксисахаров объясняется большая лабильность сердечных гликозидов, что привело в свое время к ошибкам при установлении их строения. [c.91]

Самопроизвольный процесс—процесс, способный протекать в направлении, описываемом соответствующим уравнением или без необходимой затраты энергии внешнего источника. Для любого С. п. изменение свободной энергии является отрицательной величиной Сапонины — гликозиды природного происхождения, у которых агликон имеет стероидную или тритерпеноидную структуру. Строение агликона является основным признаком для классификации сапонинов на стероцдные и тритерпенокщные. Сапонины характеризуются широким диапазоном фармакологической активности [c.265]

Фенольные гликозиды — природные гликозиды, агликоны которых относятся к фенольным соединениям. Примерами фенольных гликозидов являются арбутин (гидрохинон-О-р-О-глюкопиранозид) (I), рутин (кверцетин-3-0-р-0-рамногпюкозцд) (И) [c.320]

ПЕНТОЗЫ — моносахариды, содержащие в молекуле пять атомов углерода, общей формулы СйНюОб- Распространены в природе, встречаются в свободном виде, входят в состав гликозидов, полисахаридов (арабанов, ксиланов). Фосфорные производные П. являются важными промежуточными продуктами обмена углеводов. Получают П. из природных источников, главным образом, гидролизом полисахаридов. П.— кристаллы, хорошо растворимые в воде. Синтезируют П. из гексоз. [c.187]

В курсе приведены многочисленные примеры практического применения главным образом газовой и молекулярной жидкостной хроматографии на адсорбци-онно или химически модифицированных адсорбентах для анализа углеводородов, их производных и гетероциклических соединений. Особое внимание уделено анализу вредных примесей, разделению углеводов, стероидов, гликозидов, азолов, азинов, а также таких важных галогенпроизводных, как фреоны и пестициды. Адсорбция микотоксинов, представляющих собой одну из серьезнейших пищевых и кормовых проблем, рассматривается как в аспекте хроматографического их анализа, так и в аспекте хроматоскопического исслв1Дования структуры их молекул. В конце курса приведены примеры адсорбции и хроматографии синтетических и природных макромолекул. Здесь рассматривается иммобилизация некоторых ферментов и клеток (например, для осахарнвания крахмала, изомеризации глюкозы, для решения проблем искусственной почки), а также вопросы хроматографической очистки вирусов, в частности, вирусов гриппа и ящура. [c.4]

Второй тип дисахаридов —это дисахариды глнкозпдно-гликоз-иого типа, или восстанавливающие дисахариды. К этому типу относятся важнейшие природные продукты — целлобиоза, мальтоза, лактоза. Первые два состоят нз остатков глюкозы и отличаются друг от друга лишь тем, что в молекуле целлобиозы имеется связь Р-гликозидного типа, а в молекуле мальтозы — связь а-гликозид-иого типа. В состав дисахарида лактозы входит молекула глюкозы и молекула галактозы [c.301]

ДЕЗОКСИСАХАРА, моносахариды, содержащие в молекуле Один или неск. атомов водорода вместо гидроксильных групп. Д. и их гликозиды менее устойчивы к действию к-т, чем обычные моносахариды и их гликозиды. Д.— структурные фрагменты мн. природных соед.— ДНК, полисахаридов, гликопротеинов, гликозидов, антибиотиков. Получ. гидрогенолизом галогендезокеисахаров, эиоксиироизводных или ненасыщ. производных сахаров. [c.149]

Итак, синтез природных углеводных структур и их ближайших аналогов. В первую очередь, это синтез моносахаридов, природных гликозидов, олигосахаридов и полисахаридов. Олиго- и полисахариды, как мы помним, построены из остатков моносахаридов, соединенных 0-гликозидными связями. В природных гликозидах тем же типом связи моносахаридные остатки соединены с неуглеводными аглнконами. Поэтому в синтезе олиго- и полисахаридов или гликозидов задача химика сводится в конечном итоге к тому, чтобы соединить моносахаридные остатки друг с другом или с агликоном гликозидными связями. [c.118]

О-гликозиды в природных источниках представлены как довольно простыми молекулами по структуре агли-кона (в основном, это вещества растительного происхождения), так и очень большими и разнообразными по строению и биологическим функциям соединениями, включая целые биополи-мерные системы. [c.54]

Другой интересный кофермент N-гликозидной структуры — кофермент А (СоА, oA-SH), который участвует в биохимических реакциях переноса ацильного фрагмента п vivo и образует при биосинтезе большинства классов природных соединений интермедиат 0-S- O- H3. N-гликозидом является и ко-фермент S-аденозилмети-онин, осуществляющий перенос мети-леной группы в биосинтетических реакциях (схема 3.6.22). [c.67]

Гликозидпая связь встречается во всех природных углеводах, и поэтому методы ее расщепления играют большую роль при анализе углеводов. Как и другие ацетали или кетали, гликозиды устойчивы в слабощелочных растворах, но легко гидролизуются кислотами. Механизм такого гидролиза представлен ниже. [c.431]

Характеристика агликона. В основе строения агликоновс 1ЫХ гликозидов лежит цикло цента но пергидрофенантренова стема, полностью 1гли частично гидрированная. Кольца. 4/В иметь как цис-, так и трт -сочленение. Относительно кол кольцо С всегда занимает транс-положеиие. А кольца /D в чие От других природных стероидов имеют всегда г г/с-сочлене У агликонов сердечных гликозидов могут быть замест у 3, 5, 10, 12, 13, 14, 16 углеродных атомов, а в положении 17 дится ненасыщенное лактонное кольцо [c.28]

Существенным фактором устойчивости являются размеры окисного кольца углеводной части. Так, фуранозиды гидролизуются со скоростью, в 50—200 раз превышающей скорость гидролиза пиранозидов. По-видимому, именно этим можно объяснить тот факт, что природные гликозиды в боль111кнстве случаев имеют пиранозную структуру, и фуранозиды встречаются лишь в редких случаях. К этому нужно добавить, что и синтез фуранозидов представляет большие трудности по сравнению с синтезом пиранозидов, поэтому последние изучены гораздо лучше. Ъ частности, вопрос об устойчивости к гидролизу подробно -изучен только для пиранозидов. [c.91]

При рассмотрении химии гликозидов целесообразно привести а кратком виде общие сведения о природных гликозидах — важном типе природных углеводсодержащих веществ. Гликозиды особенно широко распространены в растительном мире, где, как уже упоминалось, подавляющее большинство пигментов, физиологически активных веществ и т. д. содержится в виде гликозидов. Физиологическая роль гликозидов в жизни растения недосгаточно ясна. С одной стороны, они могут являться продуктами детоксикации, которые образуются как конечные продукты при обезвреживании некоторых токсинов, попадающих в растительный организм или вырабатывающихся в нем. С другой стороны, некоторые гликозиды играют, очевидно, роль депо углеводов, и в случае необходимости при распаде отдают необходимый для поддержа--нпя нормальной жизнедеятельности растения свободный углевод. Однако едва ли этим ограничивается роль гликозидов и, вероятно, многое еще предстоит выяснить. [c.94]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.558 ]

Химия углеводов (1967) -- [ c.205 , c.253 , c.383 , c.430 , c.442 , c.573 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.266 ]

Основные начала органической химии том 1 (1963) -- [ c.680 , c.681 , c.695 , c.697 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.545 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология