Зеакаротин

Дигидро-7-кароТин (р-зеакаротин), который содержится В зерне, был синтезирован тем же методом 265]. С другой стороны, 3, 4 -дегидр п-у-каротин (торулин, 201), выделенный из Тиги1а [c.366]

Жесткость сопряженной полиеновой системы промежуточных каротиноидов исключает возможность множественных циклизаций-характерных для соединений ди- и тритерпеновой природы. В случае каротиноидов циклизация сводится к образованию шестичленного кольца на одном или на двух концах молекулы ациклического предшественника. Принято полагать, что циклизация промежуточных каротиноидов представляет собой процесс присоединения, инициирующийся атакой протона на атом С-2 концевой двойной связи. В результате циклизации образуется карбениевый ион (11), который может стабилизироваться путем потери протона или от С-6, или от С-4, или от С-18, что приводит, соответственно к р-кольцу (12), е-кольцу (13) или менее типичному -кольцу (14) (схема 5). Эти кольца не способны к взаимопревращениям. Так, ликопин может превращаться через промежуточно образующийся 7-каротин (Р,г1з-каротин) (16) в р-каротин (Р,(3-каротин) (17) или а-каротин (Р,е-каротин) (18) предложен также альтернативный путь биосинтеза р-каротина из нейроспорина через промежуточный р-зеакаротин (7, 8 -дигидро-р,г1з-каротин) (15) (схема 6). Аналогично, если результатом первой циклизации является образование е-кольца, то из нейроспорина и ликопина образуются а-зеака-ротин (7, 8 -дигидро-е,г1з-каротин) (19) и 6-каротин (е,г1з-каротин) (20), соответственно. Соединения (19) и (20) являются промежуточными соединениями в альтернативном пути биосинтеза а-каро-тина и е-каротина (е,е-каротин) (21) (схема 7). Во всех случаях, Однако, циклизация происходит только в той половине молекулы каротиноида, которая достигла уровня ненасыщенности, соответствующего ликопину. [c.525]

З-Зеакаротин (7, 8 -днгидро-7-каротин) (пигмент желтой кукурузы) [c.188]

Установлено, что а- и р-иононовые кольца каротиноидов образуются из общего ациклического предшественника (рис. 13.4), механизм циклизации которого отличается в случае синтеза а-и р-иононовых колец. Из нейроспорина (или Ь-каротииа) возникают а- и р-зеакаротины — предшественники а- и р-каротинов соответственно. Введение кислородсодержащих групп в молекулу каротиноидов происходит обычно после окончания процесса циклизации, т. е. синтез ксантофиллов осуществляется после образования каротинов. [c.316]

Используя соответствующие стимуляторы, можно не только значительно увеличить выход -каротина, но и изменить состав каротиноидов у В. trispora. Под влиянием некоторых производных пиридина (2-аминопиридина, 4-аминопиридина) вместо -каротина преобладающим пигментом становится ликопин, выход которого может составлять более 60 % от всех каротиноидов, синтезированных В. trispora. При добавлении 4-аминопиридина наряду с ликопином образуется у-каротин, причем оба каротиноида синтезируются почти в равных количествах. Таким образом, использование В. trispara интересно в практическом отношении не только потому, что это один из самых активных продуцентов -каротина, но и потому, что с помощью этого организма можно получать и другие каротиноиды (7-каротин, ликопин, а-каротин, -зеакаротин), также имеющие практическое применение. [c.323]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология