Фуран дигидро метилен

Бис(хлорметил)фуран также дает смесь нормального продукта и 2,5-дигидро-5-метилен-2-хлорметилфуранкарбонитрила-2 [143]. [c.150]

Частично субстрат 1 может претерпевать депротонирование, давая аналог бензильного интермедиата 4, который далее должен вступить в реакцию анодного окисления и(или) гомогенного окисления катион-радикалом 1 с пе1реносом электрона, давая катион 7. Последующая нуклеофильная атака цианид-ионом приводит к 2,5-дигидро-2-метил-5-метилен-2-фуронитрилу (И), который в метаноле в конечном итоге превращается в 9. Действительно, соединения типа И должны играть важную роль как интермедиаты реакции. 2,5-Дигидро-5-метилен-2-фу-ронитрил и его гомологи представляют собой результат аномального пути образования продуктов в реакции 2-(хлорме-тил)фуранов с водными растворами цианидов [9]. Конечная стадия — это гомогенная химическая реакция. Если анодное окисление идет по тому же пути, наблюдаемое соотношение цис- и гранс-изомеров продукта реакции должно соответствовать соотношению изомеров при гомогенном равновесии. Однако, как будет обсуждаться ниже, анодная реакция приводит к повышенному соотношению цис- и гранс-изомеров по сравнению с равновесным значением. Отсюда следует, ч о рассмотренный путь не играет большой роли в анодных реакциях. [c.134]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология