Маделунга синтез

Маделунга синтез индолов 8, 550 сл. [c.76]

Маделунга синтез, обзор индолы [727] [c.76]

Синтез индолов по Маделунгу [14] [c.143]

Синтез Маделунга имеет то преимущество, что в нем также исходят из простых и доступных о-толуидинов и соответствующих карбоновых кислот. Он состоит в циклизации о-толуидидов, катализируемой основаниями (лучше всего КаКНг или трет-ВиО г). [c.316]

В большинстве случаев в синтезах азаиндолов в качестве исходных соединений используют пиридин, а сами реакции аналогичны таковым для получения индолов, которые уже обсуждались выше. Однако реакция Фишера для пиридилгид-разонов гораздо менее удобна и полезна, чем в случае фенилгидразонов не находит широкого применения и реакция Маделунга. Наиболее успешные методы — катализируемые палладием реакции сочетания ацетиленов с аминога-логенопиридинами в виде одно- [318] или двухстадийного [319] процесса. Исходные аминогалогенопиридины обычно получают с использованием прямого металлирования. [c.467]

Синтез Маделунга. В 1912 г. Маделунг сообщил, что 2-метилиндол может быть получен с 60%-ным выходом при нагревании о-ацетотолуидида с этилатом натрия в отсутствие воздуха при 360—380° [92]. Хотя о-бензо-илтолуидид (I, К=СвНд) ведет себя аналогично, образуя в этих условиях [c.12]

Синтез индола из о-альдегидофенилглицина, предложенный Глуудом [181], напоминает синтез Маделунга—Верлея. При нагревании этого замещенного фенилглицина с уксуснокислым натрием и уксусным ангидридом получается индол с выходом 80%. [c.30]

По такому же механизму идет побочная реакция образования 2,3-диок-сихинолина при синтезе индоксиловой кислоты по Маделунгу [203]. [c.47]

Синтез Маделунга (рис. 6.28) заключается в циклизации 2-(ациламино)толуола под действием сильного основания в отсутствие воздуха. Первоначальные условия [путь (а) требовали присутствия амида натрия или алкоксидов натрия и высокой темп туры (200—400 °С), поэтому метод был ограничен лишь полу<1ением простых индолов типа 2-метилнндола. Современный вариант представляет собой использование в качестве основания бутиллития (2—3 моля) и комнатной температуры [109] этим методом с хоро- [c.272]

Сам И. этим методом получить нельзя. Широко применяется для синтеза иездолов Маделунга реакция [c.129]

Химия гетероциклических соединений (2004) -- [ c.455 , c.456 ]

Гетероциклические соединения Т.3 (1954) -- [ c.12 , c.14 ]

Гетероциклические соединения, Том 3 (1954) -- [ c.12 , c.14 ]

Общая органическая химия Том 8 (1985) -- [ c.550 , c.551 ]

общая органическая химия Том 8 (1985) -- [ c.550 , c.551 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология