Ангидро метил галактопиранозид

Метил-3,6-ангидро-2-0-метил-Р-о-галактопиранозид Метил-2,3,6-три-0-метил-Р-о-галактопиранозид Метил-2,3-ди-О-метил-Р-о-галактопиранозид Этилацетат Этилацетат Метанол Силикагель 165 [c.111]

Ангидро-2,4-ди-0-метил-а-метил-1>-галактопиранозид М8,98. [c.163]

Ангидро-а-метил-о-галактопиранозид [c.96]

Ангидро-а-метил-Т)-галактопиранозид [8]. К раствору 5 г 6-0-тозил-а-метил-в-галактопиранозида в 200 мл спирта прибавляют 16 мл [c.96]

Ангидро-2,4-ди-О-метил-0,-метил-о-галактопиранозид (IX) 8] [c.98]

Гидролиз 3,6-ангидро-2,4-ди-0-метил-а-метил-в-галактопиранозида может быть также осуществлен при комнатной температуре 0,1 н. серной кислотой за 40 час. [c.98]

Превращение 3,6-ангидро-2,4-ди-0-метил-а-метил-о-галактопиранозида (IX) в р-форму (X) [8] [c.99]

Ангидро-2-дезокси-а-метил-в-галактопиранозид. К раствору 1,80 г 2-дезокси-а-метил-о-галактопиранозида [26] в 4 мл сухого пиридина (о приготовлении сухого пиридина см. выше) при 0° прибавляют в течение 1 час охлажденный раствор 1,80 з п-толуолсульфохлорида в 5 мл сухого пиридина. Реакционную смесь выдерживают 24 час при 0° и выливают в воду со льдом. Продукт реакции экстрагируют хлороформом, хлороформный экстракт промывают водой, высушивают и упаривают в вакууме. Выход 6-0-тозил-2-дезокси-сс-метил-в-галактопиранозида 2,10 г, [а]п -f79° (с 5,0 в спирте). Его растворяют в 80 мл спирта и обрабатывают 1 час при 60° 6,4 мл 1 н. раствора едкого натра. Раствор нейтрализуют двуокисью углерода и упаривают досуха. Твердый остаток исчерпывающе экстрагируют ацетоном, экстракты объединяют и упаривают в вакууме, полученный остаток вновь экстрагируют этилацетатом. Раствор фильтруют и упаривают до сиропа, который перегоняется в виде бесцветной, постепенно кристаллизующейся жидкости выход 0,6 г (40%), т. кип. (т. бани) 120° (0,01 мм). Перекристаллизация из эфира дает [c.100]

Ангидро- -метил-в-галактопиранозид [8]. 6-0-Тозил-р-метил-в-галактопиранозид (4,1 г) растворяют в 50 мл спирта и обрабатывают 13 мл 1 н. раствора едкого натра. Раствор кипятят с обратным холодильником 2 час, охлаждают, нейтрализуют двуокисью углерода, упаривают в вакууме досуха при 40—50° (температура бани), остаток экстрагируют кипящим ацетоном. Ацетоновые экстракты объединяют, фильтруют и упаривают в вакууме получают 3,6-анпгдро-Р-метил-в-галактопирапозид с выходом, близким к количественному. Для очистки продукт перекристаллизовывают из этилацетата т. пл. 119°, [а]п —115° (с 1 в воде). [c.97]

Ангидро-а- и 3,4-ангидро-[3-метил-0-галактопиранозиды в этих условиях образуют примерно равные количества 3- и 4-дезоксипроизвод-ных Сходное соединение с закрепленной конформацией — 2-О-тозил- [c.263]

К раствору 5,2 г 3,6-аигидро-а-метил-в-галактопиранозида в 90 мл нютанола прибавляют 10 мл метанола, содержащего 0,8 г хлористого водорода. Через 2 мин после прибавления хлористого водорода удельное вращение метанольного раствора изменяется от +90° (до прибавления) до +55°, через 40 мин до - -57° и затем остается постоянным в течение 17,5 час. Раствор нейтрализуют карбонатом серебра и фильтруют. При упаривании в вакууме получают диметилацеталь 3,6-ангидро-в-галактозы с [a]u +36,5° (с 0,9 в воде). Это же вещество, не восстанавливающее [c.97]

Сиропообразный 3,6-ангидро-2,4-ди-0-метил-а-метил-п-галактопира-нозид (50 мг) обрабатывагот эфиром, содержащим 1 каплю 2,4 н. хлористого водорода. Почти мгновенно происходит кристаллизация. Продукт растворяют в эфире, раствор нейтрализуют окисью серебра и филг -труют. При упаривании фильтрата досуха и последующей перекристаллизации остатка из смеси эфир — петролейный эфир (т. кип. 30— 60°) получают 3,6-ангидро-2,4-ди-0-метил-Р-метил-с-галактопиранозид т. пл. 83°, [a]u —77° (с 1 в воде). Аналогичное превращение отмечено в тэяду D-глюкозы [2]. [c.99]

К раствору 1,0 3 3,6-ангидро-2-дезокси-а-метил-в-галактопиранозида в 30 мл жидкого аммиака прибавляют при перемешивании 0,5 з натрия, перемешивают еш е 1 час и затем в течение 1 час постепенно прибавляют 10 мл иодистого метила. Аммиак удаляют током воздуха и остаток экстрагируют хлороформом. Хлороформный раствор фильтруют и упаривают в вакууме, остаток экстрагируют эфиром. Отгоняют большую часть эфира, прибавляют метанол, полученный раствор обесцвечивают углем и фильтруют. Метанольный раствор упаривают до сиропа, который перегоняют и получают 3,6-ангидро-2-дезокси-4-0-метил-а-метил-в-галактопирано-зид. Выход 0,8 3 (73%), т. кип. (т. бани) 70—74°/0,05 мм, пЬ 1,4650, [а] +81,5° (с 1,8 в воде). [c.101]

Метил-2,3-ангидро-6-0-трифенилметил-а-о-гулопиранозид (111) и метил-3,4-ангидро-6-0-трифенилметил-a-D-галактопиранозид (II) [5] [c.111]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология