Фишера формулы фуранозы

Боковая цепь (при Сд в пиранозах и при С4 в фуранозах) располагается сверху от плоскости молекулы, если атом, с которым она связана, имеет О-конфигурацию, и снизу от плоскости в том случае, если он имеет -конфигурацию. В соответствии с этим Р-Д-галактофураноза будет изображаться формулой Ь]У, а Р-Д-глюкофураноза — формулой ЬУ, причем гидроксильная группа у Сз в формуле ЬУ должна быть направлена влево, поскольку боковая цепь повернута на 180° по сравнению с обычным положением на проекционной формуле Фишера. [c.31]

Конформации моносахаридов Формулы Хеуорса, несмотря на преимущества по сравнению с формулами Фишера, все-таки не отражают истинного пространственного строения циклических форм моносахаридов Если пятичленный цикл близок к плоской форме и формулы Хеуорса достаточно удовлетворительно описывают строение фураноз, то пиранозы имеют в основном конформацию кресло [c.762]

Указания на существование фуранозиых форм в растворах моносахаридов были получены, например, в случае образования метилглюкозидов D-глюкозы, при обработке метанолом и хлористым водородом. Если эта реакция проводится при комнатной температуре, то наряду с кристаллическими а- и р-метил-О-глюко-пиранозидами, о которых сказано выпю, образуется также в меньшем количестве изомерный жидкий метилглюкозид, названный открывшим его Э. Фишером (1914 г.) у-метилглюкозидом. Это соединение перегоняется в вакууме без разложения и отличается чрезвычайной легкостью, с которой оно гидролизуется даже очень слабыми кислотами, регенерируя D-глюкозу и метанол. Методом метилирования было доказано, что это соединение представляет в действительности смесь а- и р-метил-D-глюкофуранозидов, соответствующих приведенной выше формуле. [c.214]

Все группы, кроме групп, связанных с Сд в пиранозах и с С4 в фуранозах, расположенные в формуле Хеуорса снизу от плоскости, помещаются в формулах Фишера справа, а находящиеся в формулах Хеуорса сверху — слева от вертикальной прямой. [c.31]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология