Оксиацетофенон Оксибензойная кислота

В реакционную колбу, предварительно заполненную аргоном, вносят 5,5 г (0,04 моль) 4-оксибензойной кислоты и 20 мл сухого ТГФ. Раствор с помощью ледяной бани охлаждают до О °С и, энергично перемешивая, быстро (менее 1 мин) приливают 1,1 М эфирный раствор, содержащий 0,2 моль метиллития. Перемешивание продолжают в течение 2 ч при температуре О °С, а затем, не прекращая его, быстро добавляют в реакционную смесь 10 мл (0,08 моль) свежеперегнанного триметилсилилхлорида. Охлаждающую баню убирают, реакционной смеси позволяют нагреться до комнатной температуры, после чего в нее прибавляют 30 мл 1 н. хлороводородной кислоты и перемешивают в течение 0,5 ч. В делительной воронке водный слой отделяют от органического, из водного слоя делают экстракцию эфиром. Объединенные эфирные слои промывают 40 мл воды и сушат сульфатом магния. Эфир удаляют. Анализ остатка методом ГЖХ обнаруживает менее 5 % примеси 1 -метил-1-(4-оксифенил)этанола. 4-Оксиацетофенон очищают перекристаллизацией из эфира. Т. пл. 108,5-109,5 °С. Выход 4,6 г (85 %). Хроматография элюент - хлороформ и этилацетат, 1 Rf 0,5. Спектральные характеристики даны на рис. 4.11. [c.272]

По описанным выше методикам можно определять следующие фенолы 3-аминофенол, гваякол, 1,4-диоксибензофенон, карвакрол, о- и и-крезолы, ксиленолы, метилсалицилат, нафтолы, 3-нитроанилин, 2-оксиацетофенон, 4-оксибензойную кислоту и ее эфиры, 2-оксидифенил, 8-оксихинолин, орцин, пирогаллол, пирокатехин, резорцин, салидиловый альдегид, салициловую кислоту, салол, тимол, фенол, флороглюцин и многие другие фенолы [4, 15, 21—24]. [c.76]

СМ" [9]. о-Оксибензойные кислоты [8] могут образовывать внутрикомплексные соединения, аналогичные тем, которые образуются о-оксиацетофенонами и о-оксибен-зальдегидами с соответственно большим изменением карбонильной частоты. Салициловая кислота поглощает при 1655 см , и такое смещение полосы сравнимо с тем, которое происходит у, 3-окси-а,3-ненасыщеннЫх кетонов. Как и следовало ожидать, такой же эффект наблюдается и у р-амино-а, -ненасыщенных кислот. З-Амино-2-нафтойная кислота поглощает при 1665 Флетт [9] приводит [c.203]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология