Оксифталан

Если на фенилфталид, взятый в избытке, действовать бромистым фенилмагнием, то реакция будет протекать по схеме II —IV. В качестве первого продукта реакции образуется 1,3-дифенил-1-оксифталан (III), который можно выделить однако он легко подвергается дегидратации и превращается в 1,3-дифенилизобензофуран (IV). [c.55]

Ряд реакций приводит к образованию 1-оксифталанов последние можно рассматривать как циклические таутомерные формы о-ацилбензиловых спиртов или подобных им соединений. Следовательно, любая реакция, в результате которой получаются соединения типа III, дает также и 1-окси-фталаны. [c.68]

Сам 1-оксифталан можно получить восстановлением фталида амальгамой натрия [41]. В литературе имеются сведения о восстановлении этим же способом 3,3-диметил- и 3,3-диэтилфталида [42]. [c.68]

Реакция магнийорганических соединений с эфирами фталевой кислоты, а также со фталевым ангидридом приводит к образованию 1-оксифталанов [43, 45-47] (стр. 67). [c.68]

Идентичное соединение можно получить из о-дибензоилбензола [49] или из дифенилфталида [43]. Так, если о-дибензоилбензол обработать фенил-магнийгалогенидом, то образуется 1,3,3-трифенил-1-оксифталан [45, 49]. [c.69]

При действии дегидратирующих агентов оксифталаны, в зависимости от природы и количества заместителей у 1-го и 3-го атомов углерода, дают либо алкилиденфталаны и изобензофураны, либо производные антрацена. Так, если оксифталан имеет один заместитель алифатической природы, как, например, метил или бензил, то дегидратация приводит к образованию алкилиденфталана (стр. 66). [c.70]

Такое поведение указанных соединений следует объяснить либо устойчивостью оксифталановой формы, либо пространственными затруднениями, обусловливающими трудность циклизации карбонильной группы у открытой формы. В противоположность оксифталанам трифенилкарбинолы типа VII претерпевают замыкание цикла с образованием производных антрацена в сравнительно мягких условиях [45, 50]. [c.71]

Однако дегидратация оксифталанов, полученных при взаимодействии бромистого фенилмагния с диметил- и диэтилфталидами, протекает по другому пути. Структура полученных соединений не вполне установлена, однако предполагается, что схему дегидратации можно представить следующим образом [45] [c.71]

Интересно отметить, что соединения ряда оксифталанов, например 1-фенил-3,3-диметил-1-оксифталан (XIX), являющийся в некоторой степени аналогом 5,5-диметил-2,4-дифенил-2-оксиди-гидрофурана-2,5 (VI) (бензольное кольцо вместо двойной связи), превращаются таким же образом [20] (схема 7). [c.170]

Наконец трифенил-оксифталан может дегидрироваться в вакууме при 300° вероятно с образованием дифенил-антрона [c.174]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология