Изонитрозоацетанилид получение

Действием ПФК на изонитрозоацетанилид (XI) получен изатин (XII) с выходом 50—60% [53, 128]. Производные с метильными и метоксильными группами в кольце дают изатины с примесью Ы-фенилоксамидов. Из производных с хлором в положениях 2 и 4 получены оксамиды с выходом 40— [c.58]

Синтез Зандмейера из изонитрозоацетанилида. Второй, более гибкий способ, разработанный Зандмейером для синтеза изатинов, состоит в получении изонитрозоацетанилида (I) и циклизации этого промежуточного продукта в изатин под действием серной кислоты [655]. Этот метод широко применяется для синтеза галогенированных, алкилированных, алкоксилиро-ранных и арилированных, а также и полициклических производных изатинов. Изонитрозоацетанилид (I) получается при взаимодействии анилина, хлораль-гидрата и гидроксиламина в кислой среде [656]. [c.155]

Получение изатинов циклизацией изонитрозоацетанилидов под действием серной кислоты [c.183]

Другой синтез изатина (Зандмейер, 1919 г.) состоит в обработке анилина хлорал ем и затем гидроксиламином (или, точнее, раствором бисульфита натрия и нитрита натрия, содержащим гидроксиламино-дисульфокислоту). Полученный при этом изонитрозоацетанилид циклизуется при действии серной кислоты, причем одновременно отщепляется оксимная группа [c.651]

Изатин был получен при окислении индиго хромовой смесью или азотной кислотой. Сейчас его синтезируют из анилина, хлоральги-драта и гидроксиламина. Сначала образуется изонитрозоацетанилид, который затем превращается в изатин [c.551]

Вместо готового гидроксиламина можно пользоваться раствором его сульфата, который получается из дисульфокислоты гидроксиламина, готовящейся обработкой нитрита натрия раствором бисульфита (2 моля), последующим под-кислением серной кислотой и нагреванием полученного раствора до кипения. Полезно для высаливания изонитрозоацетанилида вводить в водный раствор сернокислый натрий. [c.777]

Изонитрозоацетанилид при нагревании до 60—75° с концентрированной серной кислотой приводит к замыканию пятичленного гетероцикла с отщеплением аммиака и получением изатина HON [c.172]

Изатин, изатин-2-анил и их замещенные часто получают синтетическим путем. Для получения изатина по способу, открытому Зандмейером, водный раствор солянокислого анилина кипятят в течение нескольких минут с хлоральгидратом и гидроксил амином. При этом образуется изонитрозоацетанилид [c.407]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология