Изатин синтез кольца

Изатин служит сырьем для получения атофана. Реакция конденсации с потерей аммиака используется при синтезе пиразола — соединения с пятичленным гетероциклическим кольцом. [c.173]

Синтез Пфитцингера. Предыдущий синтез основан на применении малодоступных о-аминобензальдегидов, и в этом варианте метода Фридлендера вместо них используют гораздо более доступные замещенные изатины. При щелочном размыкании изатино-вого кольца образуются о-аминофенилглиоксилат-анионы, конден- [c.122]

В ряду производных индола оксиндол занимает промежуточное положение между изатином и индолом. В связи с этим были широко исследованы взаимные превраш.ения этих соединений и было получено большое количество производных оксиндола как восстановлением изатинов, так и окислением индолов. При применении этих методов почти во всех случаях исходят из соединений, уже содержаш.их бензопиррольное кольцо они будут рассмотрены сначала. Далее будут изложены синтезы оксиндолов из негетероциклических соединений. [c.95]

В связи с тем, что о-аминопроизводные ароматических альде- гидов или кетонов труднодоступны и сравнительно неустойчивы, возникают большие трудности при получении хинолинов с заместителями в бензольном кольце. Трудности можно преодолеть путем использования производных изатина типа VII (синтез Пфит-цингера [8, 10]). Известные многочисленные производные изатинов весьма доступны, поэтому их конденсации с карбонильными соединениями служат общим методом получения хинолинов. [c.245]

Размыкание кольца нуклеофильными агентами связано с приобретением отрицательного заряда группой Z легкость этого перехода зависит от природы гетероатома "(S > O NH) и типа кольца (например, 571 > 572 > 573). Янтарный, малеиновый и фталевый ангидриды и соответствующие имиды (571, 574, 575 Z = О, NH) ведут себя так же, как их ацетильные аналоги. Размыкание кольца во фталимиде (575 Z = NR) гидразином, приводящее к образованию первичного аминосоединения и фталазинди-она-1,4 (см. 22, стр. 117) (реакция Инга — Манске), имеет важное значение для видоизменения синтеза Габриэля. Кумаранон-2, его сернистый аналог (572 Z = О, S) и дионы (576 Z = О, S) реагируют обратимо с гидроксильными и алкоксильными ионами с раскрытием цикла, образуя соли (пример 577) и сложные эфиры (пример 578). Соответствующие реакции с оксиндолом (572 Z = NH) идут гораздо труднее, но в случае изатина (576 Z = = NH) наличие второй карбоксильной группы облегчает размыкание кольца например, при обработке соединения (576) едким натром получают изатинат натрия (см. реакцию Пфитцингера, стр. 39). Лактонные кольца (примеры 502, стр. 195 516, стр. 196 573) также обратимо размыкаются при обработке едким натром или содой в мягких условиях соответствующий лактам реагирует в более жестких условиях лактоны (516) часто дают соответствующие лактамы с аммиаком. [c.201]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология