Метилфенантридин окисление

Как и следовало ожидать, метильная группа в 9-метилфенантридине оказалась реакционноспособной 9-метилфенантридин конденсируется с двумя молекулами формальдегида [31], образуя диметилольное производное (IX). При окислении бихроматом натрия в ледяной уксусной кислоте с количественным выходом образуется фенантридон [51 ] эта реакция характерна для метильной группы в положении 9, так как 2-метильная группа в 2,9-диметилфенантри-дине (X) в этих же условиях не реагирует, и при окислении с хорошим выходом получается 2-метилфенантридон (XI) [52]. Эти свойства не являются неожиданными, поскольку СНз-группа связана с углеродным атомом, электронная [c.444]

Фенантридин-9-альдегид. Фенантридин-9-альдегид получается с 70%-ным выходом при окислении 9-метилфенантридина двуокисью селена в этилацетате. Он вступает в характерные для альдегида реакции, образует оксим, семикарбазон и фенилгидразон. Фенантридин-9-альдегид проявляет слабые основные свойства, но не образует четвертичных солей, что объясняется оттягиванием электронов от атома азота по мезомерному механизму (XV). Фенантрен-9-альдегид, подобно хинолин-2-альдегиду, конденсируется с соединениями, содержащими активную метиленовую группу, например с малоновым эфиром, ацетофеноном, нитрометаном (XVI) и тринитротолуолом (XVII) однако он, повидимому, не взаимодействует с ацетоном и малоновой кислотой. В отличие от хинолин-2-альдегида, который вступает в бензоиновую конденсацию (см. стр. 129), фенантридин-9-альдегид под действием цианистога [c.447]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология