Метилфенантридин

Методы получения и свойства четвертичных соединений аналогичны методам синтеза и свойствам их в ряду хинолина и акридина. Фенантридины со свободным 9-положением и 9-метилфенантридин легко алкилируются по атому азота иодистым метилом, но для алкилирования высших 9-гомологов необходимы более жесткие условия в этом случае хорошие результаты получаются при применении метода, использованного Улльманом и Мариком [60] для соединений ряда акридина действие метилсульфата или метилового эфира л-толуолсульфокислоты в горячем нитробензоле [27]. [c.448]

Фенантридин-9-альдегид. Фенантридин-9-альдегид получается с 70%-ным выходом при окислении 9-метилфенантридина двуокисью селена в этилацетате. Он вступает в характерные для альдегида реакции, образует оксим, семикарбазон и фенилгидразон. Фенантридин-9-альдегид проявляет слабые основные свойства, но не образует четвертичных солей, что объясняется оттягиванием электронов от атома азота по мезомерному механизму (XV). Фенантрен-9-альдегид, подобно хинолин-2-альдегиду, конденсируется с соединениями, содержащими активную метиленовую группу, например с малоновым эфиром, ацетофеноном, нитрометаном (XVI) и тринитротолуолом (XVII) однако он, повидимому, не взаимодействует с ацетоном и малоновой кислотой. В отличие от хинолин-2-альдегида, который вступает в бензоиновую конденсацию (см. стр. 129), фенантридин-9-альдегид под действием цианистога [c.447]

Неудивительно, что в определенных условиях пиролиза образуются пре имущественно производные акридина, а не производные фенантридина так происходит в случае бензилиденнафтиламинов, и этим, повидимому, объясняются некоторые противоречивые сведения о метилфенантридинах. [c.431]

Алкилфенантридины. Пиктэ и Эрлих [49] сообщают, что в результате пиролиза бензилиден-о-толуидина и бензилиден-п-толуидина были получены соответственно 1- и 3-метилфенантридины. Это сообщение является ошибочным, так как продуктами являлись, несомненно, 1- и 3-метилакридины. В действительности 1- и 3-метилфенантридины впервые были получены Кеннером и сотрудниками [17] при дегидрогенизации соответствующих 5,6,7,8-тетрагидропроизводных этим же способом был приготовлен 7-метилфенантридин. 9-Метил-и 9-этилфенантридины впервые синтезировали Пиктэ и Губерт [23]. Свойства этих соединений описываются в табл. 1. По реакции Чичибабина [50] 1- и 3-метилфенантридины превращаются в соответствующие 9-аминопро-изводные. [c.444]

Как и следовало ожидать, метильная группа в 9-метилфенантридине оказалась реакционноспособной 9-метилфенантридин конденсируется с двумя молекулами формальдегида [31], образуя диметилольное производное (IX). При окислении бихроматом натрия в ледяной уксусной кислоте с количественным выходом образуется фенантридон [51 ] эта реакция характерна для метильной группы в положении 9, так как 2-метильная группа в 2,9-диметилфенантри-дине (X) в этих же условиях не реагирует, и при окислении с хорошим выходом получается 2-метилфенантридон (XI) [52]. Эти свойства не являются неожиданными, поскольку СНз-группа связана с углеродным атомом, электронная [c.444]

Из восьми возможных амино-9-метилфенантридинов известны пять. [c.446]

Октагидрофенантридин (XIV, R=H) (т. пл. 38°) окисляется щелочным раствором перманганата до 2,3,4,5-пиридинтетракарбоновой кислоты. Соединение, содержащее метильную группу в положении 9 (т. пл. 68°), дегидрируется над палладием при 300°, переходя в 9-метилфенантридин. [c.454]

Метод применим также к 9-метилфенантридинам, в которых имеются функциональные заместители, при условии что последние нечувствительны к бихромату. З-Бром-9-метилфенантридин, например, дает 3-бромферантридон, а [c.458]

Алкилфенантридины. Пиктэ и Эрлих [49] сообщают, что в результате пиролиза бензилиден-о-толуидина и бензилиден-л-толуидина были получены соответственно 1- и 3-метилфенантридины. Это сообщение является ошибочным, так как продуктами являлись, несомненно, 1- и 3-метилакридины. В действительности 1- и 3-метилфенантридины впервые были получены Кеннером и сотрудниками [17] при дегидрогенизации соответствующих 5,6,7,8-тетрагидропроизводных этим же способом был приготовлен 7-метилфенантридин. [c.444]

Метил-и 9-этилфенантридины впервые синтезировали Пиктэ и Губерт [23]. Свойства этих соединений описываются в табл. 1. По реакции Чичибабина [50] 1- и 3-метилфенантридины превращаются в соответствующие 9-аминопро-изводные. [c.444]

Смотреть страницы где упоминается термин Метилфенантридин: [c.194] [c.206] [c.137] [c.446] [c.446] [c.447] [c.449] [c.449] [c.450] [c.450] [c.457] [c.458] [c.458] [c.464] [c.470] [c.446] [c.446] [c.449] [c.449] [c.450] [c.457] [c.458] [c.458]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология