Метод Конрада—Лимпаха

Метод Конрада—Лимпаха. Конденсация ацетоуксусного эфира с нафтил-аминами приводит, как и следовало ожидать, к эфирам Р-ариламинокротоновой кислоты (например, XIV), которые при нагревании превращаются в оксиметил-бензохинолины [12, 32]. Особенно удобен видоизмененный метод Лимпаха [33], который пригоден для синтезов с применением нафтиламинокарбоновых кис- [c.478]

По другому протекает конденсация 2-амино-6-метилпиридина 35 с (3-кето-эфиром 36 в варианте метода Конрада-Лимпаха (инертный растворитель, высокая температура), приводя к производному 4-гидрокси-1,8-нафтиридина 37, дальнейшие модификации которого были использованы в многостадийном синтезе соединений 38, 39 [c.173]

Анил или анилид конденсируются по свободному орто-положению относительно азота аминогруппы с образованием окси хинолинового производного. Из анила (Р-анилинокротоновый эфир) образуется 4-оксихинолин. Эта реакция обычно известна как метод Конрада—Лимпаха [101]. Из анилида образуется [c.25]

Видоизмененные методы Конрада—Лимпаха и Кнорра применимы для самых разнообразных аминов. Ценность метода обусловлена исключительно способностью аминогруппы реагировать с р-кетоноэфирами (стр. 24, 25). В образовании анила из ж-фенилендиамина участвует только один атом азота продукт, получающийся при циклизации, представляет собой производное аминохиноли-на, в котором положение аминогруппы (5 или 7), повидимому, точно не установлено [106]. [c.26]

Наконец, можно получить 2,3-дизамещенные 4-оксихинолины при помощи общего метода Конрада—Лимпаха, если исходить из замещенных ацетоуксусных эфиров [117] или же проводить алкилирование промежуточного кротоната [118]. Некоторые из этих веществ представляют интерес, так как являются очень хорошим средством при лечении птичьей малярии. Возможность применения их при заболевании человека пока не выяснена. Так называемым методом Комба [119] нельзя получить оксихинолинов, однако он настолько сходен с методами Конрада—Лимпаха—Кнорра, что может рассматриваться как их видоизменение. По этому методу ароматические амины конденсируются с 1,3-дикетонами и образующиеся соединения циклизуются затем в 2,4-дизамещенные хинолины. [c.28]

Декарбоксилирование 1-оксибеизо[/]хн-иолии-З-карбоиовой кислоты Реакция Скраупа с 3-окси- или 3-мет-окси-2-иафтиламииом (выход плохой) Сплавление сульфокислоты с КОН Метод Конрада—Лимпаха Метод Кнорра [c.495]

Сплавление сульфокислоты с КОН Сплавление сульфокислоты с КОН Метод Кнорра Метод Конрада—Лимпаха [c.495]

Циклизации с образованием пиридинового кольца. Методы тина А представляют видоизменения хорошо известных синтезов с применением этокси-метиленмалонового эфира (ЭММЭ), методов Конрада — Лимпаха, Кнорра, Комбе, Скраупа и других синтезов с использованием аминопиридина вместо [c.155]

Методы Кнорра, Конрада — Лимпаха и Комба. Эти методы не дали положительных результатов с 3-аминопиридином, несмотря на то что промежуточные анилы или амиды были предварительно выделены (36). Однако, как сообщается, реакция Конрада — Лимпаха с З-амино-6-метоксипиридином и 3-ами-но-О-бутоксипиридином проходила успешно и был получен с 80%-ным выходом соответствующий 2-метил-4-окси-6-алкокси-1,5-нафтиридин [35). Метод Кнорра оказался неприменимым к 3-аминохинолинам, однако по методу Конрада — Лимпаха из этого амина оказалось возможным получить с 40%i-ным выходом 2-метил-4-окси-5,7-бензо-1,5-нафтиридин (V) [36]. [c.164]

Методы Кнорра, Конрада — Лимпаха и Комба. Попытки получить анил или амид из 4-аминопиридина и ацетоуксусного эфира, а также анил из этого амина и ацетилацетона оказались безуспешными, несмотря на относительно жесткие условия проведения реакции [361. В этом отношении 4-аминопиридины напоминают о-нитроанилин, который также не дает анила [58] или амида [36] с ацетоуксусным эфиром. Эти свойства, по-видимому, можно объяснить относительно слабым основным характером амина [36]. Однако были получены промежуточный анил (П) и амид (П1) из 4-аминохинолина и ацетоуксусного эфира и установлено, что они способны циклизоваться по методам Конрада — Лимпаха и Кнорра с образованием с высокими выходами соединений IV и V соответственно [36]. [c.168]

Метод Конрада—Лимпаха - дает возможность получать производные 4-оксихинолина, исходя из ариламинов и эфиров Р-ке-токислот. Последовательность протекающих реакций видна на примере синтеза 7-хлор и 5-хлор-4-оксихинолинов [c.164]

Гетероциклические соединения Т.4 (1955) -- [ c.8 , c.25 , c.26 , c.28 , c.44 , c.157 , c.317 , c.478 , c.483 , c.484 , c.489 , c.493 , c.495 ]

Гетероциклические соединения, Том 4 (1955) -- [ c.8 , c.25 , c.26 , c.28 , c.44 , c.157 , c.317 , c.478 , c.483 , c.485 , c.489 , c.493 , c.495 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология