Дигидропиразины изомеризация

Некоторые дигидриды очень легко изомеризуются, так что убедительно доказать положение двойных связей часто невозможно. В настоящем обсуждении приведены структуры, данные отдельными исследователями. Хотя эти структуры не определены во всех подробностях, они, по-видимому, в общем согласуются с известными фактами. Дигидропиразины с двумя заместителями у одного и того же атома углерода ядра вполне устойчивы к окислению, тогда как такие, в которых этот тип замещения отсутствует, легко превращаются в соответствующие пиразины. Это осуществляется нагреванием или воздействием воздуха при комнатной температуре. При кислом гидролизе дигидропиразины расщепляются по связям С = Ы. Однако на промежуточной стадии может происходить изомеризация, так что продукты гидролиза не обязательно будут те, которые можно предсказать на основании первоначальной структуры дигидропиразина. [c.333]

Сообщалось [145], что 3,б-диметил-2,5-дифенил-2,5-дигидропиразин (III) реагирует с хлорангидридами кислот с образованием диацильных производных типа XII. Эта реакция, которая протекает в пиридине на холоду, показывает, что изомеризация в 1,4-дигидрид происходит очень легко. Если 2,2,5,5-тетраметил-2,5-дигидропиразин (VII) обработать синильной кислотой при 100°, [c.334]

Для химика-синтетика стабильность соединения означает прежде всего возможность подержать его в руках . Опыт показывает, что подавляющее большинство ароматических соединений удовлетворяет этому требованию, т. е. устойчиво при обычных условиях в течение длительного времени. В отличие от них антиароматические системы, как правило, неустойчивы. Многие из них, такие как азирин (36а), азет (40), азоцин (41), не удается выделить в свободном состоянии. Другие, будучи выделенными, склонны к реакциям окисления, разложения, полимеризации или изомеризации. В большинстве случаев суть этих превращений связана со стремлением молекулы любой ценой избежать энергетически невыгодного циклического Апя-электронного сопряжения. Характерным примером могут служить изомеризации производных 1,2-диазепина (77) [54] и 1,4-дигидропиразина (78) [55] схемы (13), (14) . [c.40]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология