Хиназолин

Диазепам (13) и оксазепам (15) получают аналогичным путем через диарилкетоны (20, 21, 23) и амид (22) В случае элениума (либриум, 14), а также альтернативного синтеза диазепама и оксазепама в качестве исходного соединеиия используют оксим диарилкетона (25). Этот оксим при его смешивании с хлорангидридом хлоруксусной кислоты легко циклизуется в 2-хлорметилзамещенный хиназолин (26). Семичленный диазепи-новый гетероцикл формируют расширением пиримидинового фрагмента этого хиназолина. Превращение начинается с атаки я-дефицитного атома С-2 пиримидинового фрагмента нуклеофильной частицей (гидроксилом или метиламином). Затем сле- [c.175]

Хиназолии может быть получен в две стадии исходя из о-нитро-бензальдегида. Вначале конденсацией о-нитробензальдегида с фор-мамидом в присутствии хлористого водорода синтезируют а, а-ди-формамидо-о-ннтротолуол. На второй стадии нитродиамнд восстанавливают железом в солянокислой среде образующийся при этом in situ амин циклизуется по одной нз формамидных групп с элиминированием второй формамидной группы, в результате чего получается хиназолин [12, с. 112]. Химии хиназолина посвящены обзоры [59, 138, 139]. [c.48]

Такие же закономерности установлены и при гидрировании цин-хинолина (I), хиназолина (II) и хиноксалина (III) [c.387]

Успехи химии конденсированных хиназолинов [c.232]

Антраниловая кислота (о-аминобензойная кислота) Протоалкалоиды, хинолины, хиназолины [c.254]

В круглодонной колбе емкостью 100 мл растворяют при нагревании 10 г (около 0,05 моля 2-гуанил-4-оксихиназолина в 30 мл концентрированной соляной кислоты и 20 мл воды и нагревают 2 часа (с обратным холодильником). Из первоначально прозрачного раствора по мере нагревания выпадает бесцветный осадок 2,4-диоксихиназолина. Конец реакции определяют по тому, что отобранная из колбы и подщелоченная разбавленным раствором едкого натра проба дает прозрачный раствор (в противном случае выпадает осадок непрореагировавшего 2-гуанил-4-окси-хиназолина). По окончании реакции содержимое колбы охлаждают, осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают 100 мл холодной воды и сушат. [c.805]

Хиназолин. К хорошо перемешиваемой суспензии 5 г (0,09 моль) восстановленного порошка железа в 100 мл воды, помещенной в коническую колбу емкостью 250 мл, последовательно прибавляют 1 мл конц. НС1 и 4 г (0,018 моль) а, а-диформамидо-о-нитротолуола (прибавление последнего ведут порциями в течение 5 мин). После этого смесь перемещивают на кипящей водяной бане 3 ч. По охлаждении избыток железа отфильтровывают, к фильтрату прибавляют избыток твердого карбоната натрия. Смесь переносят в делительную воронку и экстрагируют эфиром (2X30 мл). Объединенные эфирные вытяжки сушат сульфатом магния. После удаления эфира - получается продукт в виде желтого масла, затвердевающего при охлаждении. Хиназолин может быть, хотя и с трудом, перекристал-лизован из легкокипящего петролейного эфира (20 мл на 1 г вещества). [c.49]

ПЕРИЛЛОВОЕ МАСЛО, см. Растительные масла. ПЕРИМИДЙН (1Я-бензоИ ]хиназолин), ф-ла I мол.м. 168,2 желто-зеленые кристаллы т.пл. 222°С раств. в этаноле н др. полярных орг. р-рителях, не раств. в воде [c.480]

Хиназолины 157-159 легко образуются при иодциклизации амидинов 160-162, полученных конденсацией анилина 86 с N-фенил- (163) или Н-нитрофенилимино-1-хлорэтанами (164, 165) в бензоле Применение в эксперименте эффекта Оверхау-зера для установления ориентации протона Н-2 в соединении 158 позволило предположить протекание реакции через образование иодониумового комплекса А (схема 22). [c.283]

В настоящем обзоре рассмотрены данные по синтезу аннелированных производных хиназолина на основе использования 1,4- и 1,5-диэлектрофильных реагентов, таких как - и у-галоиднитрилы и др., а также свойства гетероциклов этой группы. Основу обзора составляют публикации и материалы исследований химиков Национального университета имени Тараса Шевченко. [c.232]

В аналогичной реакции успешно был использован а-бромацетилфенил-ацетонитрил 6а, взаимодействие которого при кипячении в ацетонитриле с двойным избытком метилового эфира антраниловой кислоты привело с выходом 47% к 3-фенил-1,2,4,5-тетрагидропирроло[1,2-й ]хиназолин-2,5-диону 7а [4]. [c.233]

Нитрование 1,2,3,5-тетрагидропирроло[1,2-й ]хиназолин-5-он За и 2,3,4,6-тет-рагидро-1Я-пиридо[1,2-й ]хиназолин-6-он ЗЬ протекает однотипно и приводит к получению нитропроизводных 11а, b [7]. Иначе протекают процессы формилиро-вания этих соединений в условиях реакции Вильсмейера. Так, из соединения ЗЬ образуется таутомерное формилпроизводное 12а, Ь, с, а его пятичленный аналог За в тех же условиях дает 3-(1-диметиламинометилиден)-1,2,3,5-тетрагидро-пирроло[1,2-й ]хиназолин-5-он 13 [7]. [c.234]

Показано [2, 9], что производные 1,2,3,5-тетрагидропирроло[1,2-й ]хиназолин-5-онов 2а, с, 2,3,4,6-тетрагидро-1Я-пиридо[1,2-й ]хиназолин-6-она 2Ь и 4,6,7,8-тет-рагидропирроло[1,2-й ]тиено[3,2-е]пиримидин-4-она проявляют высокий уровень нейротропной активности. [c.235]

Дигидроизоиндоло[2,1-й ]хиназолин-5-оны - слабые основания (они могут быть перекристаллизоваиы из уксусной кислоты без изменений) и образуют соли лишь с минеральными кислотами. При сплавлении с алкилирующими агентами (диметилсульфатом или этиловым эфиром и-толуолсульфокислоты) происходит образование четвертичных солей [17], строение которых было детально исследовано методом П ЯМР [18]. Четвертичные соли 16а-с показали высокий [c.235]

Действие щелочей или аммиака превращает бесцветные соли 16 в желтые основания изоиндольного ряда 17а, Ь. Наличие изоиндольного фрагмента у соединений 17 обьясняет активность положения 11 в реакциях электрофильного замещения. С производными 6-метил-5,6-дигидроизоиндоло[2,1-й ]хиназолин-5-онов 17а, Ь были проведены ацетилирование, бензоилирование, азосочетание, а также реакции с феиилизо(тио)цианатами и получены соответствующие продукты [10, 12]. [c.236]

Методом спектроскопии ЯМР с использованием лантаноидных сдвиг-реаген-тов (ЛСР) было установлено, что образующийся в больших количествах, хроматографически более подвижный изомер, имеющий менее высокую температуру плавления и большую растворимость в хлороформе, относится к ряду производных 1,2,3,4,10,12-гексагидроизоиндоло[1,2-6]хиназолин-12-она 21. Менее хромато- [c.237]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1984) -- [ c.28 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.600 ]

Химия гетероциклических соединений (2004) -- [ c.0 ]

Гетероциклические соединения Т.6 (1960) -- [ c.269 , c.287 ]

Гетероциклические соединения, Том 6 (1960) -- [ c.269 , c.287 ]

Органическая химия (1990) -- [ c.657 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.506 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.764 ]

Электрохимический синтез органических веществ (1976) -- [ c.105 , c.199 ]

Лекционные опыты и демонстрационные материалы по органической химии (1956) -- [ c.462 ]

Стабилизация синтетических полимеров против дейсвия тепла и света (1972) -- [ c.255 ]

Электрохимический синтез органических веществ (1976) -- [ c.105 , c.199 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1971) -- [ c.30 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях Издание 2 (1984) -- [ c.28 ]

Химия красителей (1981) -- [ c.123 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.506 ]

Определение строения органических соединений (2006) -- [ c.116 , c.202 , c.333 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология